Панорама Спасо-Яковлевского димитриевого монастыря
К середине XVIII в. в монастыре, согласно сохранившимся описям, была деревянная рубленая ограда с воротами в каждой стене. Главные из ворот, Святые, украшенные росписью, находились с восточной стороны. Возле западной стены располагались деревянные настоятельские покои. С южной стороны находились каменные братские кельи, в северо-восточном углу – несколько деревянных келейных корпусов. С восточной стороны располагались деревянные хозяйственные постройки: амбар, конюшня, сарай, два каменных погреба; около Святых ворот стояла хлебная палата с кухней; в юго-восточном углу – каменная поварня и пивоварня.
С 1764 до 1888 гг., согласно манифесту Екатерины Второй, монастырь числился ставропигиальным. В 1765 г. к нему были приписаны строения стоявшего рядом упразднённого Спасо-Песоцкого монастыря, включая Спасо-Преображенский собор XVII в. И в 1765–1836 гг. обитель официально именуется Спасо-Иаковлевским Зачатьевским монастырём.
В 1760-е гг. в Зачатьевский собор был поставлен деревянный резной иконостас, выполненный резчиками С. Шоломотовым и С. Бочаровым. Иконы для этого иконостаса в 1780 г. написал харьковский иконописец В. Ведерский.
Во второй половине XVIII в., между 1776 и 1786 гг., деревянная ограда монастыря была заменена каменной. На углах и над воротами появились башни с легкими ажурными силуэтами, а над восточными воротами – высокая трехъярусная колокольня. Тогда же в монастырском дворе были построены двухэтажные братские кельи и настоятельский корпус. В 1786–1795 гг. их дополнили новым корпусом келий.
В конце XVIII в. в Спасо-Яковлевский монастырь по приглашению митрополита Арсения (Мацеевича), приезжают иконописцы для поновления старинных и написания новых икон. С этих пор в обители расцветает искусство финифтяной иконы, которые стали покупать на память о посещении монастыря богомольцы.
В 1794–1802 гг. в монастыре на средства графа Н. П. Шереметева, бывшего крупнейшим благотворителем монастыря, по проекту московского архитектора Назарова и крепостных зодчих Душкина и Миронова стиле классицизма был возведен Димитриевский собор. В память о Шереметеве Димитриевский собор стали часто называть Шереметевским.
В 1808 г. по проекту архитектора П. Я. Панькова все башни монастырской ограды были надстроены в «готическом» стиле.
В 1834 г. монастырь был возведен в степень первоклассного, а в 1836 г. на месте старого Иаковлевского придела Зачатьевского собора при участии архимандрита Иннокентия на средства благотворительницы монастыря – графини А. А. Орловой-Чесменской, был построен храм св. Иакова Ростовского. Росписи нового храма были выполнены Тимофеем Медведевым. Тогда же к Зачатьевскому собору пристроили паперть, на которой были поставлены гробницы в виде саркофагов. В 1836 г. Святейший Синод утвердил новое официальное наименование обители – Спасо-Иаковлевский