Вторая попытка взятия Анапы связана со сменой командующего. В начале 1790 года командование Кавказским корпусом принял на себя генерал-поручик Юрий Богданович Бибиков. Человек скверный, самодур и деспот, он не любил солдат и считал своё новое назначение на Кавказ ссылкой. Его самоуправство доходило до того, что на касках было приказано носить его родовой герб вместо императорского орла. Честолюбивый Бибиков решил прославиться и двинул весь семитысячный Кавказский корпус в очередной раз к Анапе. Выбор времени года был самым неудачным – в начале февраля трещали морозы, а армия выступила совершенно не подготовленная, без обозов и фуража. Бибиков надеялся пополнить припасы в отбитой крепости. Едва мы двинулись с места, как погода, предчувствуя неудачу, стала строить препоны: морозы сменились оттепелью и холодными, пронизывающими дождями, затем опять ударили морозы, и снежные бураны пожали свою кровавую жатву.
В этих сложных условиях, то по колено в грязи, то по свежим сугробам, практически не имея запаса провианта и фуража, к тому же постоянно отбивая атаки мелких отрядов горцев, к 1 апреля наш значительно поредевший отряд, измученный 42-дневным переходом, вышел к стенам крепости Анапа.
Настоящая трагедия произошла на следующий день. Ночью ударил сильнейший мороз, разыгралась снежная метель. Более двух сотен измученных лошадей замёрзли. Стоя замерзали и солдаты. Когда был отдан приказ на штурм, много обледеневших человеческих фигур так и осталось стоять на месте, откуда двинулись в наступление наши роты. Едва подразделения сделали первый десяток шагов, как по нам традиционно ударила крепостная артиллерия, и вышедшие из крепости турки ринулись в бой. Мы заняли линейное построение, и тут нам в спину ударили горцы. Всё повторилось, как и в прошлый раз. Казалось, исход боя предрешён. Нам, голодным и замёрзшим, под свинцовым дождём, кроме смерти, уже и ждать было нечего, как вдруг наш командир Карягин приказал двум тыловым шеренгам встать спиной к основному строю и ударить в штыки. Удар был такой силы, что горцы от неожиданности растерялись и стали отходить. Окрылённые успехом, русские батальоны перешли в штыковую атаку по всему фронту и, едва не войдя на плечах противника в крепостные ворота, полезли на стены Анапы. Отсутствие штурмовых лестниц стало тем решающим препятствием, о которое разбилась эта неподготовленная честолюбивым и бестолковым Бибиковым победа Кавказского корпуса. Провал под Анапой едва не превратился в катастрофу, когда отступавшие под шквальным картечным огнём остатки русской армии подверглись повторному нападению оправившихся