Ивана Тимофеевича очаровывает красота Олеси, «ее цельная, самобытная, свободная натура, ее ум, одновременно ясный и окутанный непоколебимым наследственным суеверием, детски невинный, но и не лишенный лукавого кокетства красивой женщины. Она не уставала… расспрашивать подробно обо всем, что занимало и волновало ее первобытное, яркое воображение: о странах и народах, об явлениях природы, об устройстве земли и вселенной, об ученых людях, о больших городах… ее гибкий подвижной ум и свежее воображение торжествовали над… педагогическим бессилием… для своей среды, для своего воспитания (или, вернее сказать, отсутствия его) она обладала изумительными способностями».
Олеся регулярно после визитов Ивана Тимофеевича провожает его до Ириновского шляха. Молодым людям становится все интереснее друг с другом. Однажды их разговор касается церкви и религии. Олеся серьезно объясняет, что не ходит в церковь потому, что ее душа продана дьяволу. Никакие попытки собеседника разубедить ее в этом не приводят к успеху.
Однажды Иван Тимофеевич застает Мануйлиху и ее внучку в расстроенных чувствах. Он выпытывает у них, что местный урядник предписал им убираться из хаты в двадцать четыре часа, поскольку земля, на которой стоит их хибарка, перешла к новому помещику. Иван Тимофеевич обещает заступиться за женщин и предпринимает разговор с урядником. После многословных уговоров и разного рода «умасливаний» (корзина свежего редиса, отличное масло, старинное ружье) урядник соглашается оставить женщин в покое.
Ивана Тимофеевича все сильнее тянет к Олесе, он понимает, что влюблен в девушку. Раз он заболевает лихорадкой и в течение двух недель не появляется у Мануйлихи.
Выздоровев, он мчится в заброшенную хибарку. Живое волнение Олеси, ее искреннее сочувствие к его недугу убеждают Ивана Тимофеевича в том, что им пора объясниться, что Олеся тоже горячо любит его. Выясняется, что в его отсутствие у Олеси был тяжелый разговор с Мануйлихой, которая требовала от внучки прекратить всяческое общение с «барином», поскольку оно не доведет ее до добра. Однако Олеся вновь идет провожать гостя. По дороге они признаются друг другу в любви, проводят