Однако, пригнув шею под ханское ярмо, Дмитрий Донской не собирался прощать обиды своим обидчикам. Во-первых, он выслал за пределы Московской Руси митрополита Киприана. До самой смерти Дмитрия он жил в Киеве и в Константинополе. Киприан так и остался далек от понимания тех задач, которые стояли перед Москвой, он ориентировался на Литву, не принимая в расчет московских интересов.
Во-вторых, вскоре после ухода Тохтамыша Дмитрий начал военные действия против Олега Рязанского. Московская рать разорила рязанскую землю хуже татар, однако князь Олег успел скрыться. По договору великий князь получил от Рязани Тулу, Мордовскую область и Мещеру. Однако в 1385 г. Олег Рязанский собирается с силами и начинает наступление на Москву. Ему удалось захватить Коломну. Посланная против него московская рать ничего не смогла ему сделать. Тогда по просьбе Дмитрия Донского в переговоры вступает уже престарелый Сергий Радонежский. Князь Олег смягчается и заключает с Дмитрием мир. В утверждение этого мира, названного «вечным», сын Олега, Феодор, женился на дочери Дмитрия.
Интересен конец жизненного пути Олега Ивановича Рязанского. Вероятно, встреча с Сергием Радонежским произвела перелом в его жизни. После 52-летного княжения, мучимый раскаянием за все, что было в нем темного, Олег Иванович принял иночество и схиму в основанном им в 18 верстах от Рязани Солотчинском монастыре. Там жил он в суровых подвигах, нося власяницу, а под ней – ту стальную кольчугу, которую не захотел надеть, чтобы оборонять отечество против Мамая. Умер он в 1402 году. Инокинею закончила жизнь и его супруга – княгиня Евфросиния. Их общая гробница находиться в соборе обители. За заботу о своей земле рязанцы любили своего князя, и впоследствии он был причислен к лику местночтимых святых.
Пришлось еще повоевать Дмитрию Ивановичу с Новгородом. Слишком много бед причиняла Русской земле новгородская вольница, так называемые ушкуйники. Они два раза грабили Кострому, нападали на Нижний Новгород, на Вятку; мало того – ушкуйники хватали русских людей и продавали их в рабство иноземцам. В 1387 г. Дмитрий Донской организовал поход против Новгорода, 26 городов с радостью послали свои ополчения на помощь Дмитрию. Новгородцы смирились и уплатили за все убытки, понесенные купцами от новгородских разбойников.
Скончался Великий Московский князь 1 июня (по новому стилю) 1389 года в возрасте 38 лет после тяжелой болезни. Сказались раны и тяготы его военных походов. Дмитрий Донской обладал государственным мышлением, а не стереотипом вотчинника. В этом отношении примечательно его завещание – «духовная грамота». Он впервые, не спрашивая разрешения у Орды, передал «великое княжение» старшему сыну Василию как «отчину», т. е. как наследственное владение московских князей.