При раскопках, проведенных С.З. Черновым в Историческом проезде, было обнаружено, что застройка в то время была ориентирована согласно направлению кремлевской Никольской улицы, шедшей от Никольского крестца (перекрестка у Чудова монастыря, образованного Троицкой и Чудовской улицами), и далее под углом к направлению современной Никольской улицы к Тверской.
Посад пережил трудные времена, когда Москва была разорена «литовщиной», то есть нападением литовского князя Ольгерда в 1368 и 1370 гг., когда был сожжен весь посад под кремлевскими стенами, и нападением в 1382 г. золотоордынского хана Тохтамыша, обманом захватившего город и опустошившего его: «Бяше бо дотоле видети град Москва велик и чюден, и много людий в нем и всякого узорочья, и в том часе изменися, егда взят бысть и пожжен». Новая застройка следовала уже современному направлению Никольской улицы – по высокому левому берегу Неглинной, переходила на Сретенский холм и далее на север. Она служила продолжением Никольской улицы в Кремле и, естественно, стала так называться и тогда, когда оформилась застройка вдоль нее. Мнение о названии ее по Никольскому монастырю на этой улице, основанному значительно позже, кажется неосновательным. Никольской она называлась до 1935 г., когда в раже искоренения всего старого ей дали неудобное для произнесения имя – улица 25 Октября, по дате (старого стиля) большевистского переворота в Петрограде. В Москве в 1917 г. по этой улице с боями продвигались отряды восставших по направлению к Кремлю, последнему оплоту защитников законного правительства, и историк П.В. Сытин считал, что улицу назвали «в память того, что артиллерийским обстрелом с этой улицы были разбиты Никольские ворота и Красной гвардии открылась дорога в Кремль»(!). Две 42-линейные японские пушки привезли из Лефортова, поставили на углу Богоявленского переулка и стреляли из них по Никольским воротам Кремля.
В 1990 г. улице вернули историческое имя.
Один из первых москвоведов, Иван Михайлович Снегирев, описывая Никольскую, сказал, что ей «суждено быть обителью и приютом художеств и наук». На ней издавна стояло несколько монастырей, центров образованности Древней Руси, тут был Печатный двор и книжные лавки, на ней возникла Славяно-греко-латинская академия, здесь стояли иконные лавки. На так называемом Сигизмундовом плане, датируемом 1610 г., по обеим сторонам улицы обозначены «мастерские художников».
Богоявленский переулок
На Никольской находилось несколько обширных усадеб, принадлежавших знатным фамилиям – Телятевским, Шереметевым, Черкасским, Романовым, Долгоруковым и др.
По Никольской улице ежегодно проходили три крестных хода – 21 мая к церкви Владимирской Богоматери, 23 июня и 26 августа в Сретенский монастырь. Этими шествиями отмечались знаменательные даты в истории Москвы – спасение от орд Тамерлана в 1395 г., от золотоордынского хана Ахмета в 1480 г. и крымского хана Махмет-Гирея в 1521 г. В начале Никольской устанавливались триумфальные арки к торжественным случаям.
Как и другие большие посадские улицы, Никольская была оживленной торговой артерией, и неудивительно, что на улице, одной из первых в Москве, появились популярные среди иноземных купцов кофейни. В конце XVIII в. такая кофейня, открытая поляком Бацем, была в доме Кусовникова (№ 8), а другая, грека Стронгило, в доме Шевалдышева (№ 4), где наверху находился «съестной трактир», а внизу – «Цареградская кофейня», в которой подавались глинтвейн и левантский (то есть привезенный из Малой Азии) кофе, а посетители курили трубки и читали единственную тогда газету «Московские ведомости». Впереди жилых домов, усадеб, монастырей по линии улицы выстраивались лавки, в которых продавались самые разные товары. Особенной известностью пользовались иконные лавки, о которых на Никольской писал в XVII в. чех Бернгард Таннер: «Есть еще одна большая улица, по которой проезжает царь, куда бы ни отправился; она простирается от Кремля и занята не иными кем, как живописцами. Они много делают образов на продажу, потому она у москвитян и заслужила название священной улицы». Иконы, как святые предметы, нельзя было продавать, и фактический акт продажи заменяли так называемым «променом». Делалось это таким образом: покупатель, снимая головной убор, говорил: «Я желал бы выменять икону», в ответ продавец снимал картуз и начинался торг с непокрытыми головами. Продавец назначал «божескую» цену, покупатель в ответ просил его назначить «божескую» вполовину, а то и меньше, или покрывал голову, говоря этим, что он откажется от покупки, но в конце концов они приходили к соглашению. Правда, не только иконами торговали на этой улице, власти в 1753 г. отметили, что там «торгуют наружно на самую ту болшую улицу плетми и кнутьями и протчею неприличностию».
Книгами на Никольской торговали еще с конца XVIII в. В частности, на ней находились три лавки Никиты Кольчугина, в которых продавались книги известного просветителя и издателя Н.И. Новикова. В самом начале улицы открыли торговлю Матвей Глазунов и Тимофей Полежаев, а по линии Заиконоспасского монастыря наряду с иконными лавками обосновались десятки книгопродавцев, а некоторые торговали и в самих монастырских воротах. У Казанского собора в 1831 г.