Со второй половины XIV в. главенствующее положение в экономических и церковно-политических отношениях Северо-Восточной Руси с Византией перешло к Москве. Отношения эти не ограничивались торговыми операциями, в которых принимали участие не только крупное московское купечество, но и великокняжеская власть, духовные лица. Особое значение приобрели церковные связи44.
Другим важным направлением русско-византийских контактов была материальная помощь Византии. С первой половины XIV и до середины XV в. русские митрополиты и многие архиереи посещали Константинополь по служебным делам и с целью поклонения цареградским святыням. Константинопольским патриархам и византийским императорам посылалась добровольная денежная помощь – так называемая «милостыня».
Под 1398 г. летописи сообщают о русском посольстве в Константинополь с целью оказания материальной помощи византийскому императору Мануилу II Палеологу. Во главе посольства стоял инок Троице-Сергиева монастыря и Симонова монастыря преподобный Андрей (Родион) Ослябя, облеченный доверием московского великого князя Василия I Дмитриевича и святителя Киприана. Послал к вселенскому патриарху Матфею I и императору византийскому Мануилу II своего доверенного человека – протопопа Даниила с «милостыней» и великий князь Михаил Александрович Тверской, активизируя самостоятельную политику. «В лѣто 6906 злочестивыи царь Турьскыи сынѣ Амуратовѣ, брат Чалибѣевѣ, именемъ Баазытъ, събравъ воя многы и пришед оступи Царь-город съ всѣ стороны и пути переня по морю и по суху и стоя под градом 7 лѣтъ, надѣяся взятии его, а прочия окрестъныя многы грады и страны гречьскыя