Тем временем, валашский принц Влад I Узурпатор подумывал об использовании османской помощи, чтобы укрепиться на троне и добиться независимости от Венгрии. Его конкурентом в борьбе за власть был Мирча Старый. Мирча был осторожнее. Вместо открытой борьбы или обращения к туркам он захватил старый болгарский деспотат Добружу, обеспечив своему княжеству доступ к Черному морю, и заключил договор с Польшей в 1389 г. В ответ османский командир Али-паша Кандарли захватил Никополь на Дунае. В 1391 г., османские турки совершили свой первый набег на земли к северу от реки. Это заставило Мирчу вновь вступить в союз с королем Венгрии Сигизмундом. В 1392 г., совместными усилиями Мирча и Сигизмунд захватили Никополь. Казалось, новая балкано-христианская коалиция уже находится в процессе становления. Но на следующий год османский правитель Баязид в скоротечной кампании вновь отвоевал ряд земель в этом районе. Болгарское королевство Тырново признало вассальную зависимость от турков. Видин и Сербия вернулись к статусу османских вассалов. При этом болгарские Тырновское и Видинское царства считались турками ненадежными вассалами, тогда как с Сербией Баязид всячески развивал дружбу и сотрудничество, используя эту страну как буфер против Венгрии.
В течение этого периода фактически пустовавшие равнины Фракии и восточной Македонии служили местами расселения избыточного населения Анатолии. Это переселение началось с нескольких кочевых групп пастухов-воинов, осевших в гористых регионах Фракии, на балканских землях они получили наименование «yurlik». Роль дервишей бекташи, которые сопровождали большинство османских отрядов, была гораздо важней, чем это представляется современным исследователям. Они не только служили мусульманскими миссионерами, но и продвигали колонизацию, обеспечивая повторное заселение земель, опустошенных войной. Почему именно учение приверженцев ордена бекташи (основатель Хаджи Бекташ, жил а 1208—1270 г.г.), так привлекало переселенцев и янычар? Потому что им легче было исповедовать ислам в упрощенной, особенно с обрядовой точки зрения, форме