Для современного путешественника маршрут Кортеса кажется почти противоестественно трудным. Он включал два горных перевала: один между вулканами Орисаба (5610 м) и Кофре-де-Пероте (4250 м) в штате Веракрус и другой – Пасо-де-Кортес между двумя снежными вершинами-близнецами – Попокатепетль (5465 м) и Истаксиуатль (5230 м). Ни на одном из этих перевалов нет в настоящее время пригодной к использованию дороги. Этот путь был продиктован главным образом политическими соображениями, необходимостью пройти как можно дальше вглубь по территории племен-союзников. В окрестностях Веракруса было много недавно завоеванных народов, которые неохотно платили дань своим ацтекским владыкам. Комбинируя силу с дипломатией, Кортес сумел ускорить превращение недовольства столицы тотонаков Семпоалы в открытое неповиновение Теночтитлану. Семпоала помогала испанцам продовольствием, носильщиками и информацией. Там Кортес впервые услышал о Кетцалькоатле – боге-герое тольтекской мифологии, возвращения которого на Землю ожидали мексиканские прорицатели. Жители Семпоалы посоветовали ему пойти этой дорогой в Теночтитлан и предложили заключить союз с Тласкалой (Тлашкалой) – единственным городом на нагорье, который все еще сохранял свою независимость. Здесь была ситуация, которую испанцы, как они думали, поняли; ситуация, которая напоминала положение мусульманской Гранады одно-два поколения назад. Но в то время как Гранаду лишь терпели как плохого вассала до тех пор, пока кастильские правители не почувствовали себя достаточно сильными, чтобы захватить ее, постоянную независимость Тласкалы ацтеки терпели лишь как источник пленников для жертвоприношений. Через регулярные промежутки времени и с соответствующим уведомлением Теночтитлан объявлял войну Тласкале с намерением не сделать ее своим вассалом, а захватить пленных. Эти повторяющиеся и безрезультатные войны вызывали постоянный отток ресурсов у Тласкалы; и хотя ее жители сначала яростно и инстинктивно сопротивлялись испанцам, после поражения они согласились на предложение Кортеса заключить союз.
От закаленных воинов Тласкалы Кортес узнал кое-что о военной силе и слабости ацтеков. В его лагерь также приезжали посольства из Теночтитлана с целью отговорить его от дальнейшего продвижения путем угроз и жалобами на бедность; но этим жалобам противоречили подарки, которые привозили послы; их ценность и мастерство изготовления демонстрировали богатства Мексики жадным глазам ждущих своего часа испанцев. Кортес мудро отправил самые лучшие из этих сверкающих сокровищ на родину королю (хотя часть из них была перехвачена французскими пиратами и так и не достигла Испании). В угрозах же он угадал смесь вызова и суеверного страха, гнездящегося в душе военачальника ацтеков, и понял, как можно использовать страхи Монтесумы. Сила Кортеса в основном состояла в его способности оценивать психологические