С середины XVI в. «восточный вопрос» превращается в «восточное направление российской внешней политики»[93]. Присоединение поволжских ханств и присяга Ивану IV ногайского бия Исмаила вывели восточную политику Русского государства на внешний уровень – отношения с независимыми соседними государствами: Османской империей, Персией, Средней Азией. Эти связи могли носить как торгово-экономический, так и военно-стратегический характер. Кроме того, когда речь идет о торгово-экономической составляющей восточной внешней политики Русского государства, рассматривается только один ее уровень. Статус экономически сильного и независимого государства, с монополизированной внешней торговлей, был необходим московскому государю для того, чтобы подтвердить свои политические амбиции и претензии. Иван IV был хорошо осведомлен о планах Римской курии и Священной Римской империи в отношении Русского государства в связи с экспансией османов в Средиземноморье и на Балканах[94]. Политическая обстановка в Европе была такова, что если в первой половине XVI в. участие Русского государства в общеевропейской антиосманской лиге было теоретически возможным, то с присоединением Поволжских ханств наступил новый этап в развитии международных отношений в Центральной и Восточной Европе. Соотношение сил в системе восточноевропейских государств изменилось в пользу Русского государства[95]. В этой связи можно также рассматривать продвижение Ивана IV на Балтику. Задача казалась легко осуществимой собственными силами, без союзников. С удачной реализацией этого плана Московское государство расширяло свою территорию, решало основную экономическую задачу, связанную с балтийско-каспийским транзитом товаров, и, что наиболее важно, приобретало статус сильного и надежного союзника для европейских держав. Неудача Ливонской войны практически не нарушила планов Ивана IV относительно интеграции в европейское сообщество. Скорее наоборот, именно неудача Ливонской кампании подтолкнула московское правительство на официальное сближение с европейскими государствами, и в частности с Римской курией и Священной Римской империей. Я.С. Лурье отмечал, что в конце Ливонской войны борьба за выход к Балтике на дипломатическом уровне должна была вестись против Османской империи[96].
В 1581 г. Иван IV отправил в Европу посланника Истому Шевригина, который должен был предложить императору Рудольфу II, папе Григорию XIII и Венецианской Республике союз против «неверных»[97]. Венецианский посол в Вене А. Бадоэр сообщал сенату Республики, что Иван IV, кроме Шевригина, отправил из Нарвы еще одного посланника в Испанию, к Фердинанду II, с предложением «составить хорошую лигу против турок»