В 1146 году Олег Святославич захватил Новгород-Северский, но покинул его, узнав о приближении войск коалиции, к которой примкнул и Ростислав Мстиславич Смоленский. Чтобы не попасть «в клещи» войск южной коалиции и Ростислава, Святослав Ольгович решил отступать к Карачеву, с которого начиналась его наследственная «отчина» – земля вятичей, граничившая с владениями главного союзника – Юрия Долгорукого. Первым к Карачеву подошел авангард союзных войск во главе с Изяславом Давыдовичем и неким Шварном – скорее всего, воеводой «служилых кочевников» Берендеев, живших на реке Рось в Киевской земле и входивших в состав «черных клобуков». Кавалерия Изяслава в составе 3 тысяч берендеев и его личной дружины налегке, «безвоз» пошла из Болдыжа на Карачев, надеясь застать противника врасплох. Однако Святослав узнал о подходе войск противника от захваченных половецким разъездом трех берендеев, обрушился на него силами «диких половцев» и своей дружины и при помощи «Бога, Святой Богородицы и животворящего креста» «погнал их» 16 января 1147 года, на день Петра и Павла. С военной точки зрения здесь интересен факт столкновения «диких половцев» (рис. 28) и «своих поганых» из состава орды Берендеев, скорее всего имевшей печенежское происхождение. Однако разбит был только авангард, перевес все еще был у киево-черниговских войск, и Святослав Ольгович отступил дальше на север к Козельску. Здесь он узнает через тайное послание Святослава Всеволодича о планах Давыдовичей, соединившись с Ростиславом Смоленским в районе Добрянска (Дъбрянска), который они к тому времени заняли, идти на него, и отступил еще дальше, к ростово-суздальским рубежам. Здесь происходят изменения в составе и руководстве его войск. Во-первых, разуверившись в грядущих успехах, от него к Ростиславу Смоленскому уходит князь-авантюрист Иван Берладник. При этом интересен воинский менталитет того времени: хотя бывший соратник переходит к потенциальному противнику, Святослав выплачивает ему положенный «гонорар» – 200 гривен серебра и 12 гривен золота. Это много, если учитывать, что годовая дань от одной земли (крупного княжества) в среднем равнялась 3000 гривен серебра, а большой дружины при Иване Ростиславиче явно не было. Эта «потеря» была быстро компенсирована подходом подкреплений из Залесской земли – «тысячи бронников дружины Белозерской». Святослав начал готовиться к реваншу, однако этому помешала болезнь и смерть (24 февраля) предводителя ростовского контингента – Иванко Юрьевича.
Как видим, благодаря этой войне упоминаются три, может, и четыре («Болдыж» точно не локализован) брянских города: Карачев, Добрянск-Дъбряньск, Севско (впрочем, название Севско по окончанию скорее всего принадлежит селу,