Вторую книгу – «Добро в учении гр. Толстого и Ф. Ницше. (Философия и проповедь)», которую при содействии В. Соловьева удалось напечатать в кредит в типографии М. Стасюлевича (1900), – встретили более благоприятно. Она удостоилась рецензий Н. К. Михайловского и П. П. Перцова, вызвала интерес в Москве, Петербурге и Киеве.
Книга «Достоевский и Ницше (Философия трагедии)» через год после публикации в «Мире искусства» выходит отдельным изданием у Стасюлевича и имеет шумный успех. Из всех произведений Шестова книга эта выдержала наибольшее количество изданий и была переведена на восемь языков, включая японский и китайский.
Этими произведениями и начинается собственное философствование Шестова.
На почве русской литературы выросла и наиболее раздражавшая современников книга Шестова – «Апофеоз беспочвенности (Опыт адогматического мышления)» (СПб.: Общественная польза, 1905 г.). Первоначально Шестов начал писать цельную работу под названием «Тургенев и Чехов», но, увидев, что материал не складывается в обычную форму, изъял часть, касающуюся Тургенева, и выпустил книгу «афоризмов, возмутительных и циничных для ума, которого кашей не корми, а подай „систему“, „возвышенную идею“ и т. п.»
В 1911 г. издательство «Шиповник» выпустило шеститомное собрание сочинений Л. Шестова. Помимо упомянутых четырех книг, в него вошли сборники статей «Начала и концы» (т. 5) и «Великие кануны» (т. 6). Если не считать статьи «Логика религиозного творчества», посвященной памяти Уильяма Джеймса, и «Похвалы глупости», написанной по поводу книги Н. Бердяева, все статьи здесь – о литературе: вновь о Толстом и Достоевском, о прозе А. Чехова – «Творчество из ничего», одно из стилистически наиболее совершенных произведений Шестова, затем статьи о драматургии Г. Ибсена, о поэзии Ф. Сологуба. Перед нами все еще философия в форме литературной критики. Собранием сочинений обозначен, пожалуй, естественный и достаточно четкий рубеж между двумя периодами философского творчества Л. Шестова – литературно-критическим и собственно философским.
С 1910 г. Шестов с семьей живет преимущественно в Швейцарии, в маленьком городке Коппе на берегу Женевского озера. Здесь он и начинает углубленные занятия классической европейской философией и богословием. С этим периодом связано открытие нового героя шестовских размышлений – М. Лютера. Шестов нашел в нем не пресного реформатора, а трагический дух сродни Ницше. Помимо весьма капитальных по объему трудов Лютера, Шестов внимательно изучает труды средневековых мистиков и схоластов, а также многотомные немецкие истории догматических учений, средневековой церкви, лютеранства. Результатом этих штудий была рукопись, которую Шестов знаменательно назвал словами «Solа Fidе. Только верою», взятыми из лютеровского перевода Послания апостола Павла к Римлянам (3, 28). Слова апостола, гласящие в русском переводе: «Человек оправдывается верою», Лютер своевольно перевел: