Помощь пришла оттуда, откуда её никто не ожидал. В конце 2001 года Каланик нашёл небольшую венчурную фирму из Южной Калифорнии, которая управлялась полупроводниковым предпринимателем по имени Джеймс Чао и его сыном Джаредом. Старший Чао разбогател на основанной им компании, выпускавшей компоненты военных систем коммуникации и продававшей их за сотни миллионов долларов. Чао-младший только что получил диплом юриста и был ровесником основателей Red Swoosh. Семейная команда основала инвестиционную фирму Chaos Venture Partners, названную так не из любви к беспорядку, а потому что она была основана братьями Чао.
Каланик, отлично понявший за время отношений с Майклом Овитцем, что такое решительные и бескомпромиссные переговоры, научился давить на жалость. В конце концов, у его компании не было ни денег, ни клиентов, что не облегчало груз обязанностей, который, между прочим, был значительным. Он рассказывает, что научился «обваливать» дело, или, говоря другими словами, оставлять худшее на потом. Chaos планировали предоставить Red Swoosh 300 тысяч долларов, что, с учётом долга, висевшего на компании, сделало бы её владельцем 10 % акций. Венчурная фирма связалась с Disney, чтобы навести справки. Видимо, то, что они узнали, укрепило их интерес в технологии Red Swoosh, и уже готовы были заключить сделку.
И в этот момент Каланик решил объяснить своему будущему инвестору, что у компании имеется несколько проблем, или «исключений», как предпочитал выражаться Каланик. Это было сродни тому, как агент по недвижимости ждёт до последнего, чтобы рассказать уже расплачивающемуся покупателю о том, что дом кишит термитами. «Ты их должен протащить до последнего, а затем такой: «Хэй, слушай, у нас всё хорошо, за исключением того, что мы тут американскому правительству 100 тысяч задолжали. И ещё за исключением того, что мы своим собственным сотрудникам должны 100 тысяч. И это было самым последним пунктом, который нужно было выполнить».
Chaos не была обрадована известием о том, что 2/3 её вклада тотчас же пропадут. Поэтому они утроили свою долю в Red Swoosh. Каланику больше нечего было обваливать. «Они сказали: «Ну, вместо 10 процентов мы бы хотели получить 30 за эти 300 тысяч», и я такой: «Идёт». Так, в пятницу после Дня благодарения 2001 года я получил 300 тысяч, из которых 200 тысяч я тут же потерял».
Это была только первая часть из целой серии переговоров, в которых Каланику приходилось изощряться так, как он только мог, пока он возглавлял Red Swoosh. Какие-то из них проходили хорошо, какие-то – не очень. Скоро он связался с фирмой Cable & Wireless, британским оператором связи, который мог предложить технологию Red Swoosh другим заинтересованным лицам. «Им понравилась эта хитрая идея получения бесплатного трафика, – поясняет он. – Мы уже далеко продвинулись в переговорах, но они, по-видимому, вообще никуда не торопились. Так что я просто взял и назначил