Мария Тимофеевна была девушкой литературной, идеалы черпала из произведений Пушкина, Тургенева, Толстого. Высшей ценностью полагала смирение, терпение и покорность. Всю жизнь Мария Грустилина описывала свои душевные состояния на дневниковых листках красивым гимназическим почерком, завитками закручивая отдельные буквы. Ее отношение к Федору с самого начала носило надрывный и мелодраматический характер. «Я люблю! Я хочу всего, что он мне обещал, хочу того, на что он меня звал. Все недавнее прошлое и будущее как призрак по-прежнему окружают меня. И мое сердце не замирает сладко, как прежде. А с болью сжимается, стонет и болит, болит невыносимо. Мой милый, мой любимый Федя – радость, жизнь, мечты – всё, всё для меня дорогое, святое – ты, один ты. И потерять тебя для меня смерть. После объяснения он стал совсем другим. И целует, и ласкает, и бывает у меня только потому, чтобы смягчить, что сделал и что еще будет. Нет, не любит он меня. Где мне взять силы все пережить, ведь, может, придется убить себя, т. е. прикончить свое существование. Я, пожалуй, это и сделала бы. Но этим я убью еще дорогое для меня на свете существо – мою мать. Да отчасти и ему отравлю его жизнь… Я хочу быть твоей женой, хотя и не любимой, но твоей, твоей…»
Безоглядную любовь девушки к легкомысленному избраннику Ольга описала в «Заставе», где вывела мать под именем Людмилы Тропининой. «Милочкина преданная любовь трогала его, льстила ему, но ничуть не утоляла <…> чем дольше они жили, тем кротость и преданность Милочки вызывали в Петре приступы тяжелого раздражения, почти отвращения». В скобках, уточняя свой текст, Ольга Берггольц написала: «Фальшь и слащавость – вот что раздражало его».
Роман Федора с богатой соседкой ни к чему не привел, купеческая дочь нашла себе более выгодную партию. Отвергнутый молодой человек поехал поступать в Дерптский (теперь Тартуский) университет на медицинский факультет.
Перед самым отъездом Федора в Тарту Мария Грустилина осталась на ночь у Берггольцев. Она спала в комнате Федора. Очевидно, родители догадывались, что отношения молодых людей зашли достаточно далеко, и, когда сын был принят в университет, попытались отослать Марию подальше, предложив ей место бонны в каком-то имении в Виндавской губернии. Но она вынуждена была отказаться, потому что ей, как старшей, надо было помогать матери.
На какое-то время Федор исчезает из жизни Марии Грустилиной, но два месяца спустя вдруг возникает снова и витиеватыми извинениями пытается загладить вину:
Юрьев-Дерпт. 10 ноября 1908 г.
Здравствуйте много и премногоуважаемая