В середине 1905 года Давид Грин присоединился к сионистам-социалистам. На собраниях он бурно обличал бундовцев, проявив себя страстным и умелым оратором, и продолжал готовиться к отъезду в Палестину, чтобы на практике осуществить юношескую мечту. Слухи о его ораторском таланте распространились за пределами Плоньска, и варшавское руководство «Поалей Цион» начало направлять страстного агитатора в другие местечки. Дважды Давида арестовывали за антиправительственную деятельность, и дважды отцу приходилось выкупать его из тюрьмы.
Погромы, от Вильно до Кишинёва бушевавшие на просторах черты оседлости, до Плоньска не докатились, и польские евреи, в отличие от российских, не искали убежища в Палестине. Некоторые ровесники Давида втайне от родителей бежали за море, чтобы вырваться из паутины патриархальных предрассудков еврейского местечка, в котором незамужняя девушка не может пройтись по улице с юношей, чтобы не быть осуждённой в безнравственном поведении. Такое бегство было сродни романтическому путешествию, желанием испробовать себя в самостоятельной жизни. У Давида романтических порывов не было, он рос в атмосфере полного единства с отцом, всегда его поддерживавшим, и к отъезду готовил себя по идейным соображениям. Девушка, в которую он влюбился, Рахиль Нелкин, смело гуляла с ним по улицам Плоньска, наплевав на местечковые предрассудки. Когда он посвятил её в свои планы, она приняла смелое решение: уезжать вместе с возлюбленным. Её мать, побоявшись отпустить дочь, решила её сопровождать. Когда сборы были завершены, Авигдор, светясь от гордости, благословил сына и перед отъездом сфотографировался с ним под знаменем «Поалей Цион».
Молодые люди были преисполнены гордостью: они уезжали, чтобы строить еврейский дом на полупустынных и болотных землях, о которых Марк Твен писал в 1867 году, после посещения Святой Земли: «Едешь часами, везде пусто и голо, нет ни дома, ни деревца, ни кустика…» Такой была Палестина, которую предстояло осваивать отважным переселенцам.
…За полтора месяца до своего двадцатилетия вместе с четырнадцатью такими же юными друзьями-единомышленниками Давид отправился в путь. Перевалочным пунктом была Одесса. С Жаботинским, со своим будущим оппонентом, он даже теоретически не мог столкнуться на улице в его родном городе – Владимир в это время колесил между Вильно и Петербургом, занятый выборами во Вторую Государственную Думу.
Пароходная компания, осуществлявшая рейсы из Одессы в Палестину, процветала. Наполняемость регулярных рейсов обеспечивала Русская Духовная Миссия в Иерусалиме, учреждённая в 1847 году указом Николая I для укрепления православия на Святой Земле и поддержки русских паломников ко Гробу Господню и другим святыням христианского мира.
Путешественники купили палубные билеты на пароход и отплыли в Святую Землю. Дорога заняла несколько дней. Утром 7 сентября 1906 года