Поводом для войны, по всей видимости, послужил церковный конфликт. Митрополит Феогност ещё до своей смерти выдвинул в свои преемники Алексея, сына черниговского боярина Фёдора Бяконта, переселившегося в Москву, как мы говорили ранее, при Данииле Александровиче. Ольгерд не мог согласиться с тем чтобы митрополитом всея Руси, а значит и бывших русских земель, захваченный Литвой, стал выходец из московского боярства. В противоположность ему он выдвинул кандидатом в митрополиты чернеца Романа, родственника тверских князей. После длительных переговоров в Константинополе русская митрополия была разделена на две части – Роману достались Новогрудок, Полоцк, Туров и «Малая Русь» (Галицко-волынские земли), а Алексею – епископии «Великой Руси» с формальным центром в Киеве, включая Смоленск и Брянск. В 1356 г. Алексей вернулся из Константинополя и поставил в Смоленске нового епископа.
Нападение Ольгерда на смоленские и брянские земли привело к его открытой войне с Москвой. В 1358 г. «Волотьская рать да Можаиская взяли Ржевоу, а Литвоу выслали вонъ»162. Поскольку Можайск входил в состав Московского княжества, а Волок находился в совместном владении Великого княжества Владимирского и Новгорода, данное сообщение свидетельствует о том, что Иван Иванович послал свои рати на помощь смоленцам против Литвы. Война продолжилась в 1359 г.: «того же лета Смольняне воевали Белоую… А Олгердъ воевалъ Смол [ь] нескъ, а Мстиславль взялъ, а Литвоу свою въ немъ посадилъ, а на зиме пославъ сына своего Ондрея възялъ Ржевоу»163. Однако, несмотря на эти успехи, при жизни Ивана Красного Ольгерду не удалось вернуть под контроль Литвы Смоленское и Брянское княжества.
Тем временем важные события происходили в Орде. В 1356 г. длительные попытки Джучидов подчинить своей власти Азербайджан завершились успехом. Джанибек разгромил его правителя Мелика Ашрефа из династии Чобанидов, захватившей власть в Азербайджане после распада государства персидских Ильханов в 1335 г., и посадил в Тебризе своего сына Бердибека. Однако в 1357 г. на обратном пути в Сарай хан Золотой Орды заболел. Вызванный его советниками Бердибек убил отца и нескольких своих братьев и сам взошёл на престол. Русским князьям, включая Ивана Ивановича Московского, пришлось отправиться в Орду на поклон к новому хану: «Того же лета Бердебекъ царь въ Орде седе на царьстве, а отца своего оубилъ, а братью