Помимо развития пространства по одной оси, были сады, где развитие шло в двух направлениях. Это было обусловлено особенностями территории.
Назначенный папой Юлием III губернатором Тиволи в 1550 году, кардинал Ипполито II д’Эсте (сын Лукреции Борджиа) задумал разбить парк на крутом склоне у дворца. Проект создания парка между церковью Святого Петра и средневековыми стенами окончательно оформился к 1560. Автор проекта – архитектор и археолог Пирро Лигорио, ранее с 1550 осуществлявший раскопки на вилле Адриана, расположенной поблизости; ему помогало множество художников и ремесленников. Убранство виллы было призвано подчеркнуть её высокий престиж как очага культуры, места встречи литераторов, поэтов и музыкантов. Отделка залов, начатая в 1563, проходила под руководством Джироламо Муциано, а затем – Ливио Агрести и Федерико Дзуккаро.
Фрески в Зале Благородства 1566–1567. Художник Ф. Дзуккаро. Стены залов были украшены фламандскими гобеленами, лепными украшениями и фресками, а также античными статуями (впоследствии коллекция статуй оказалась утраченной). Внутренняя отделка помещений была почти завершена к моменту кончины кардинала (1572).
В 1605 кардинал Алессандро д’Эсте приступил к существенному обновлению парка. Работы были продолжены в 1660–1670 годах, при участии знаменитого скульптора Бернини. В XVIII веке вилла пережила длительный период запустения; в 1814 весь ансамбль перешел в наследство Франца Габсбурга. Последним владельцем виллы перед Первой мировой войной был эрцгерцог Франц Фердинанд. С началом войны вилла перешла в собственность государства. В 1920-х годах, а затем сразу после Второй мировой войны (вилла пострадала от бомбардировки) была осуществлена масштабная реставрация. В 2007 году парк получил премию «Самый красивый парк Европы»
Как и другие европейские сады эпохи Возрождения, сад виллы д’Эсте несет сложную философскую и политическую символику. Как указывает М. Л. Мадонна, Вилла д’Эсте была задумана как сад нимф Гесперид, посвященный Гераклу, мифическому прародителю рода д’Эсте
Ключевым элементом сада в Тиволи стала статуя Геракла, от которой вели две символические дороги – одна к Добродетели, другая к Пороку. На центральной оси сада размещалась, кроме того, статуя Венеры, причем она также воплощала собой возможность выбора – на сей раз между Любовью Земной и Небесной. Сад со своей сложной конфигурацией был задуман как микрокосмос, метафорически воссоздающий местную природную среду. Это соответствовало характерным для XVI века представлениям о всеобщей взаимосвязи явлений (образ цепи, протянутой от первопричины до самых низменных феноменов, присутствует у Джакомо делла Порта в книге «Естественная магия» (1558).
Наибольший интерес для посетителя сада представляют фонтаны, которые в