Прощание несчастных влюбленных было коротким. Мария неутешно плакала, обнимая любимого, он же обещал ей вернуться, хотя они сами в это плохо верили, зная наверняка, что видятся последний раз.
Так он оказался у донских казаков, где принимал участие в походах против крымских татар. В одной из таких стычек их казацкий отряд попал в засаду, завязалась жестокая схватка. Многие из его товарищей полегли тогда, и мало кто ушел от преследователей, а Болотников, раненный татарской стрелой, попал в плен, а там был переправлен в Турцию на невольничий рынок.
Вскоре его приковали цепями гребцом на галеру. Вот здесь-то и начались его испытания адом. Целыми днями под палящим солнцем приходилось ему вместе с остальными невольниками грести веслами. Хозяин не баловал своих рабов сытной едой: за целый день давали одну лепешку да немного пресной, уже вонючей, испортившейся воды и плетей вволю, если надсмотрщик видел, что гребец плохо работал. Порой жизнь казалась Ивану невыносимой, думал, что все это никогда не кончится. Но, видно, Господу было угодно, чтобы однажды мучения рабов прекратились. Напали на турок немецкие военные корабли, завязалась жестокая схватка. Турки попытались уйти от преследователей в море, но, как жестоко надсмотрщик ни избивал невольников, они перестали грести, понимая, что единственный путь к спасению – если немцы победят их мучителей. После победы над турками всех рабов на галерах освободили, а затем доставили в Венецию. Бывшие невольники разбрелись кто куда, а Болотников вместе с Беззубцевым находились некоторое время в Венеции, где и познакомились с запорожскими казаками. Вскоре новые знакомые уговорили их отправиться в Венгрию, помогать венграм бороться с турками за свою свободу. Память о рабстве была у Ивана и его товарища еще свежа, и им хотелось отомстить туркам за свои обиды. Так у него и Беззубцева началась беспокойная, полная опасностей, военная жизнь.
Иван Болотников заметно выделялся среди казаков как опытный и искусный воин и вскоре возглавил отряд запорожских казаков численностью в 10000 сабель. Здесь же, в Венгрии, он узнает о больших изменениях в России, о том, что на царский престол при помощи польского короля Сигизмунда посажен настоящий государь – Дмитрий Иванович, который чудом уцелел и спасался до поры