Вперше подібне завдання Судоплатов отримав ще в листопаді 1937 року, будучи тридцятирічним оперативником служби зовнішньої розвідки. Його викликали до народного комісара внутрішніх справ Ніколая Єжова, а потім провели до Сталіна. Судоплатов народився в Україні і вільно говорив українською; йому розробили легенду емісара українського підпілля, що діє в Радянському Союзі, і доручили проникнути в емігрантське середовище в Європі. Сталіна цікавили стосунки між лідерами різних українських організацій, і він захотів особисто зустрітися із Судоплатовим. Судоплатов доповів, що взаємини еміграційних лідерів не безхмарні, ідуть усобиці довкола складу майбутнього уряду незалежної України, але найнебезпечніша людина – Євген Коновалець, голова Організації українських націоналістів, яка знайшла підтримку в абвера, німецької розвідки.
«Які ваші пропозиції?» – спитав Сталін. Конкретних ідей у Судоплатова не було. Сталін дав йому тиждень на підготовку плану протидії Коновальцю і його організації. Через тиждень Судоплатов у кабінеті Сталіна запропонував план проникнення в абвер через радянських агентів в організації Коновальця.
Та Сталін явно мав на увазі не це. Він запропонував висловитися присутньому на зустрічі Григорію Петровському, старому більшовику, одному з провідників Української РСР. Як згадував потім Судоплатов, Петровський «урочисто оголосив, що на Україні Коновальця заочно засудили до смертної кари за тяжкі злочини проти українського пролетаріату» (у перекладі з політичної мови це означало: Коновальця треба ліквідувати). Петровський згадав участь Коновальця у придушенні більшовицького повстання у Києві 1918 року, коли Коновалець був офіцером збройних сил української республіки. Сталін прокоментував слова Петровського: «Це не акт помсти, хоч Коновалець і є агентом німецького фашизму. Наша мета – знешкодити рух українського фашизму напередодні війни і змусити цих бандитів знищувати один одного в боротьбі за владу».
Сталін явно мав на увазі ліквідацію Коновальця, ще коли вперше викликав Судоплатова: він просто не хотів першим казати про вбивство. А коли Судоплатов не вгадав думки вождя, Сталін висловив цю ідею і виправдав її устами Петровського. Пропозиція явно йшла від Сталіна, а не від Петровського – за кілька днів до спільної зустрічі, Судоплатов бачився з Петровським сам на сам, і той нічого подібного не говорив. Тепер, коли ідею ліквідувати керівника ОУН було по суті затверджено, Сталін хотів перевести справу в практичну площину. «А які смаки, слабкості, уподобання Коновальця? Постарайтеся їх використати», – сказав Сталін. Судоплатов не раз зустрічався з Коновальцем, коли працював за кордоном, і розповів Сталіну, що,