В октябре-ноябре 1918 года Степан, как он сам позднее напишет: «пережил волнующие события возрождения и строительства украинской державы». Высока вероятность того, что он испытал еще больший шок, когда «украинская держава» перестала существовать, а ее территория была «разделена» между Советской Россией, Польшей и Чехословакией.
В 1919 году Степан переехал в польский Стрый к родителям своего отца и поступил в одну из немногих украинских классических гимназий. Там он обучался в течение восьми лет с 1919 по 1927 год.
В 1922 году его приняли в украинскую скаутскую организацию «Пласт». Ранее ему отказывали в этом из-за слабого здоровья. В Стрые Бандера входил в состав руководства Пятого пластового куреня имени Ярослава Осмомысла, а потом, уже после окончания гимназии, был в числе руководителей Второго куреня старших пластунов, отряда «Красная калина», вплоть до запрещения польскими властями «Пласта» в 1930 году.
Мировоззрение Бандеры формировалось под влиянием националистических идей, популярных в среде западноукраинской молодежи того времени: наряду с другими гимназистами он примыкал к многочисленным молодежным националистическим организациям, крупнейшими из которых были Группа украинской государственнической молодежи (ГУГМ) и Организация старших классов украинских гимназий (ОСКУГ). В 1926 году две эти организации объединились в Союз украинской националистической молодежи (СУНМ), основная задача которого (по мнению его лидеров) – идеологическое воспитание украинской молодежи и вовлечение ее в активную политическую деятельность. В 1929 году вошел в состав ОУН.
В середине 1927 года Степан Бандера сдал выпускные экзамены в гимназии и решил поступать в Украинскую хозяйственную академию в Подебрадах (Чехословакия), однако польские власти отказали