Теперь Орлов выполнял различные дипломатические поручения. Однако мысль о России и порядках, царивших в стране, не давали ему покоя. Еще в 1814 году он и его товарищ, граф М. А. Дмитриев-Мамонов, разработали программу тайного общества «Орден русских рыцарей», по которой в России упразднялось крепостное право и вводилось конституционное правление. Орлов не знал, что в Петербурге уже существовало тайное общество «Союз спасения».
Получив назначение на должность начальника штаба 4-го корпуса, которым командовал герой войны генерал Н. Н. Раевский, Орлов переехал в Киев и стал почти ежедневно бывать в доме Раевских. Вскоре он женился на дочери Раевского Екатерине. Михаил Федорович мечтал о самостоятельной должности и наконец, после ряда отказов, в 1820 году был назначен командиром 16-й пехотной дивизии, которая дислоцировалась в Молдавии. По дороге в Кишинев Орлов заехал в Тульчин, где познакомился с П. И. Пестелем и другими членами тайного общества «Союз благоденствия». В показаниях на следствии он утверждал, что тогда же вступил в эту организацию. Орлов был уверен, что его дивизия может начать вооруженное выступление. Однако на съезде общества его идея не нашла поддержки, и вскоре «Союз благоденствия» был распущен.
Екатерина Раевская
П.И. Пестель
Тем временем в 1823 году Орлов получил приказ об отстранении его от командования дивизией и назначении «состоять при армии», что было практически равносильно концу военной карьеры. Вызвано это было его чрезмерной популярностью среди солдат дивизии, которую даже называли Орловщиной. Больше двух лет Орлов живет в постоянном смятении, переезжая с места на место. Наконец в сентябре 1825 года он оказывается в Москве, где его застает известие о выступлении на Сенатской площади.
Арестовали Орлова 21 декабря. Он был первым арестованным в Москве декабристом, хотя формально ни в каком тайном обществе не состоял. Доставленный в Петербург, он был допрошен Николаем I и заключен в Петропавловскую крепость. Улики против него были очень велики, и ему грозили как минимум каторжные работы. Однако Алексей Орлов, любимец императора, умолил Николая пощадить брата. В результате Михаил, просидев полгода в крепости, был сослан в свое имение Милятино. Въезд в Петербург и Москву ему запретили. Такой мягкий приговор вызвал толки в обществе. Сам Орлов, зная, что его товарищи томятся в сибирской ссылке, до последних дней мучился мыслью о своем относительно легком и быстром освобождении.
В просьбе пойти служить рядовым ему было отказано, но Николай I, опять же по ходатайству Алексея Орлова, разрешил его опальному брату поселиться в Москве под полицейским надзором. В Москву Михаил Федорович переехал в 1831 году. Сменив несколько квартир, он 10 октября 1833 года обосновался на Малой Дмитровке в доме Шубина.