Постепенно Щегловитов приобретает опыт и повышается в чинах. Все отмечают его старательность, даже основательность во всем, за что бы он ни брался, а также блестящие способности и великолепную теоретическую подготовку. Он сумел проявить себя не только хорошим организатором работы, но и блестящим судебным оратором. Запоминающуюся обвинительную речь он произнес по крупному уголовному процессу о подлоге духовного завещания миллионера Грибанова.
Современники отмечали, что в те годы Щегловитов «чтил Судебные уставы и возражал против нажима на суд». Именно по его инициативе министр юстиции издал даже циркуляр о праве присяжных заседателей ходатайствовать об облегчении участи осужденных.
В молодости Щегловитов «не чужд был и свободолюбивых речей». Ему приходилось давать заключения по самым разнообразным делам, причем их содержательная часть всегда отличалась высоким профессионализмом, основательностью и глубиной, что отмечал даже такой требовательный юрист, каковым был А. Ф. Кони. Последнему, например, очень понравилось заключение Щегловитова по делу Семёнова, в котором обер-прокурор убедительно разъяснил, что в уголовном процессе слова «виновен» и «совершил» – не синонимы.
Будучи обер-прокурором Правительствующего сената, Щегловитов выполнил ряд ответственных поручений первостепенной важности, чем обратил на себя внимание Высочайшего двора. Ему было доверено выполнение прокурорских обязанностей в Особом присутствии Правительствующего сената по так называемому «Делу о злодеянии, жертвой коего пал великий князь Сергей Александрович».
Обвинительный акт был составлен Щегловитовым 23 марта 1905 года. «Злоумышленником» оказался И. П. Каляев, член боевой организации партии социалистов-революционеров. Каляева осудили и приговорили к смертной казни через повешение. Выслушав приговор, он заявил: «Я счастлив вашим приговором и надеюсь, что вы исполните его надо мною так же открыто и всенародно, как я исполнил приговор партии. Учитесь мужественно смотреть в глаза надвигающейся революции». Казнь состоялась в ночь на 10 мая 1905 года в Шлиссельбургской крепости. Пройдет время, и Щегловитов наверняка не раз вспомнит и казнь Александра Ульянова, и слова Каляева.
Иван Григорьевич с восторгом воспринял известие о подписании государем Манифеста от 17 октября 1905 года и искренне приветствовал начавшееся в империи преобразование государственного аппарата, созыв первой Государственной думы. Он даже участвовал в выработке некоторых последовавших вслед за Манифестом законодательных актов, в частности указа от 21 октября, «даровавшего» облегчение всем государственным преступникам, или, как их стали тогда