Как вспоминал брат, «под словом мы надо было понимать его и его будущую жену. Он еще не знал, на ком он женится, но он во что бы то ни стало собирался жениться на ком-нибудь и как можно скорее. Так, он задумал жениться на дочери великого герцога Гессенского, потом на дочери принца Уэльского. В постоянных поисках царицы своих грез он делал несколько попыток жениться на девушках, не равного с ним происхождения. Это создавало тяжелые осложнения между ним и нашими родителями и ни к чему не привело».
Он предложил руку и сердце графине Екатерине Игнатьевой. В январе 1888 г. статс-секретарь А. А. Половцев записал в дневнике: «Михаил Михайлович решительно задумал жениться на второй дочери гр. Игнатьева, что, разумеется, далеко не радует Вел. Князя и Вел. Княгиню [отца и мать Михаила]. Кроме неравенства, в этом браке пугает сближение с семейством, состоящим из завзятых интриганов… Встречаю Михаила Николаевича [отца Михаила], который… передавал мне содержание своего разговора с Государем [Александром III] относительно намерения Михаила Михайловича жениться на гр. Игнатьевой, что Государь, отказав наотрез в разрешении на подобный брак, назвал Михаила Михайловича дураком, сколько я могу догадаться, потому что он, не спросив родителей, обещал гр. Игнатьевой на ней жениться».
Через два года автор дневника записывает: «27 (февраля). 1890. Вторник. Застаю Вел. Кн. Михаила Николаевича и Вел. Кн. Ольгу Федоровну [родители Михаила] в большом расстройстве. Из совокупности их сообщений и других, полученных мною из верных источников сведений, оказывается, что произошло следующее: Вел. Кн. Михаил Михайлович, уже два года влюбленный в дочь гр. Игнатьева, отправился к Государю, бросился на колени и стал умолять его разрешить ему этот брак. Разжалобленный своим двоюродным братом, Государь сказал, что постарается это устроить. Разумеется, Михаил Михайлович просил об этом разрешении под условием выезда за границу и даже полного отречения от всех своих Великокняжеских прав и преимуществ. После такого, хотя и несколько уклончивого, но, без сомнения, весьма знаменательного в устах Самодержца ответа, влюбленный Князь прождал несколько дней и, не видя ни малейшего осуществления данного ему обещания, послал своего брата Александра (persona grata в Аничкове) напомнить Государю о данном обещании. Ответ был такой же. Через несколько дней Цесаревич [наследник Николай Александрович] со слов Государя повторил то же самое. Так прошло дней десять, после коих 26 февраля, пред разъездом из Аничкова Дворца после выхода, Государь пригласил к себе Вел. Кн. Михаила Николаевича и объявил ему, что по здравом размышлении он полагает всего лучше отправить Михаила Михайловича служить в отдаленный угол империи!..»
Но вместо «отдаленного угла» великий князь Михаил оказался в Италии в Сан-Ремо и, уже