Важнейшим политическим фактором в развитии среднеднепровских племен было доминирование Хазарского каганата в южной части Восточной Европы, установившееся с конца VIII в. Стремясь к прочному контролю над восточноевропейскими торговыми путями, Хазария подчиняет себе Волжскую Булгарию, а позднее данниками каганата становятся поляне, северяне, радимичи и вятичи, т. е. славянские племена левобережья Днепра.
Появление в Среднем Поднепровье новой силы, претендующей на власть, столкнулось с разнонаправленными интересами как восточнославянских племен, так и Хазарского каганата. Не случайно, даже согласно ПВЛ, отразившей, естественно, лишь незначительную часть событий, вокняжение Олега в Киеве было далеко не первой попыткой скандинавов закрепиться в Среднем Поднепровье – достаточно вспомнить Аскольда и Дира, объединенных летописцем в качестве соправителей.
Что же влекло в Среднее Поднепровье скандинавов, закрепившихся во второй половине VIII в. в Ладоге, а в IX в. в других центрах на Волхове, Ильмене, Волге, контролировавших торговлю по Балтийско-Волжскому пути и возглавивших «Славию» во второй половине IX в.? Вероятно, это было то же стремление обеспечить себе доступ к богатым рынкам сбыта своих товаров, которое полутора столетиями ранее привело к открытию Балтийско-Волжского пути. Однако Хазария, которая контролировала торговлю с халифатом, была не склонна допускать прямые контакты северных купцов с арабским миром и пропускать их по Волге на Ближний Восток. Подавляющее большинство купцов-русов вынуждено было торговать мехами и рабами в Булгаре на Средней Волге, откуда эти ценные товары – уже при посредстве булгарских (подчиненных хазарам) и хазарских купцов переправлялись в халифат. Хотя известно, что отряды русов неоднократно прорывались на Каспийское море (иногда с согласия Хазарин для борьбы с ее собственными врагами) и даже доходили до Багдада, это были отдельные походы, нередко заканчивавшиеся гибелью их участников.
О существовании другого крупнейшего потребителя мехов и рабов – Византии – скандинавы узнают к концу VIII в.: известны одиночные походы викингов вокруг Европы в Средиземное море, к началу IX в. относятся первые упоминания о нападениях росов на византийские земли, а в 839 г. к германскому императору Людовику Благочестивому приходят росы (как оказалось, свеоны) – послы некоего (хазарского?) кагана к византийскому императору Феофилу. Именно с этого времени начинается постепенное освоение скандинавами Днепровского пути. Важным показателем начала его регулярного функционирования является появление Гнёздова, важнейшего контрольного пункта на переходе из Балтийско-Волжского в Днепровский путь. Время его возникновения спорно, но единодушно признано, что на рубеже IX–X вв. он становится одним из крупнейших центров Восточной Европы.
Первоначально подвластные Олегу территории представляли собой две