После своего вторичного появления на Эспаньоле Колумб обложил всех таино данью: каждый индеец старше 14 лет должен был раз в три месяца передавать испанцам определенное количество золота. В обмен на драгоценный материал абориген получал жетон, дававший ему право жить в течение следующих трех месяцев. Того, кто не мог выплатить дань, казнили или калечили. Обычно индейцу отрубали кисти обеих рук, вешали их ему на шею и отправляли его умирать в родную деревню. Впоследствии испанцы, опасаясь полного истребления индейцев и нехватки рабочей силы (золота на острове оказалось мало), стали взимать дань хлопком (по 11 килограммов с взрослого индейца).
В 1498 году был издан закон о принудительном труде индейцев на завоевателей (система энкомьенды).
Поселенцы обвинили Колумба в неправильном управлении колонией[6], и ставленник первооткрывателя Америки Франсиско де Бобадилья был заменен в 1502 году на посту губернатора Эспаньолы Николасом де Орандо, который был преисполнен решимости сделать Эспаньолу центром колониального владычества Испании в Новом Свете, для чего стал с еще большей жестокостью истреблять таино.
Аборигены отчаянно сопротивлялись. Один из индейцев, прозванный испанцами Энрикильо, увел свой отряд в горы и в течение 14 лет нападал на завоевателей, оставаясь для них неуловимым. Испанцам, в конце концов, пришлось подписать с Энрикильо мирный договор, и в 1534 году непокорившимся даже предоставили отдельный город для проживания.
Столкнувшись с нехваткой дармовой рабочей силы, испанцы уже с 1503 года стали ввозить на Эспаньолу рабов-негров – сначала из Испании, а потом непосредственно из Африки. По этой причине негры и мулаты составляют большинство населения Эспаньолы (впоследствии Доминиканской республики). Труд негров использовали на плантациях сахарного тростника, завезенного на Эспаньолу с Канарских островов. В 1516 году было основано первое в Новом Свете предприятие по производству сахара.
В 1522 году вспыхнуло первое восстание рабов-мусульман, которым удалось пробиться в горы, где они образовали общины свободных поселенцев, так называемых маронов[7]. К 1530 году остров кишел «каштановыми» отрядами, и испанцы покидали города и укрепленные поселения только