Одним из наиболее знаменательных событий Смутного времени является оборона Троице-Сергиева монастыря, представлявшего собой хорошо оснащенную крепость. Стены имели высоту около шести метров и толщину около трех метров. Двенадцать башен давали возможность вести перекрестный огонь и простреливать пространство под самыми стенами.
При приближении войск Сапеги и Лисовского в сентябре 1608 г. жители окрестных сел сожгли свои дома и укрылись за стенами монастыря. Число защитников крепости – воинов, монахов и крестьян – не превышало трех тысяч человек. Руководили обороной воевода Г. Б. Долгоруков-Роща и дворянин А. И. Голохвастов. Им противостояло почти 30-тысячное войско, но ни один из штурмов не удался. Не удалось подвести и подкоп под Пятницкую башню, чтобы взорвать ее и через образовавшуюся брешь ворваться в монастырь. Установив место подкопа, отряд защитников крепости сумел пробиться к нему. Крестьяне Никон Шилов и Петр Слота взорвали заготовленный для подкопа порох ценой собственной жизни. Осада крепости была снята в январе 1610 г., после подхода отрядов М. В. Скопина-Шуйского.
Князь Михаил Васильевич Скопин-Шуйский – один из немногих представителей русской знати, не запятнавших себя предательством. В числе первых он осознал необходимость серьезных военно-политических преобразований. Небольшие, но хорошо обученные, дисциплинированные, связанные общей идеей и единым командованием польские войска часто наносили поражение значительно превосходившим их по численности русским. Военная отсталость московского войска стала особенно очевидной при совместных действиях Скопина-Шуйского со шведским отрядом Я. Делагарди. Поняв необходимость обучения своих войск, князь поручил перевести иностранные военные уставы на русский язык, дабы узнать новые военные хитрости. Перевод осуществили М. Юрьев и И. Фомин.
Завершить эту работу помешала смерть М. В. Скопина-Шуйского в апреле 1610 г., в возрасте всего 24 (!) лет. Князь был чрезвычайно популярен в России, многие хотели видеть его во главе Московского государства после смерти дяди – бездетного Василия Шуйского. Ляпунов даже прислал из Рязани послов с предложением возвести князя на трон, не дожидаясь смерти царя. Все это представляло опасность и для самого Шуйского, и для его брата Дмитрия, и особенно для их приближенных, многократно перебегавших из лагеря в лагерь. Делагарди, информированный о ненависти боярства к своему соратнику, советовал тому как можно скорее покинуть Москву и отбыть