Проекту реформ, намеченному в «Рассуждении в Логроньо», не суждено было сбыться. Гвиччардини вернулся во Флоренцию в начале 1514 г., в пору, когда власть вновь принадлежала Медичи. Оставаясь убежденным республиканцем, он искал, однако, путей сотрудничества с Медичи в надежде повлиять на их политику и склонить к проведению задуманных им реформ. Приходилось идти на компромисс. Так, он оказался избранным в состав синьории в числе доверенных лиц Медичи и использовал свое положение, чтобы дать совет правителям, как добиться политической стабильности в городе. И если он не настаивал прямо на создании сената, то все же рекомендовал Медичи учитывать интересы всех граждан Флоренции и опираться на «мудрых людей, имеющих большой опыт»[8].
Как и прежде, Гвиччардини волновала проблема компетентности власти, без которой невозможна, по его убеждению, оптимальная государственная политика. Но еще больше он опасался установления во Флоренции единовластия и утраты демократических институтов. В публичной речи в 1516 г. он вновь советовал Лоренцо Медичи не стремиться к утверждению своей абсолютной власти и тем более не оформлять единоначалие юридически, но предлагал сохранить гражданские свободы, не выдвигая их на первый план[9]. Он подчеркивал, что утверждение единоличной власти правителей из рода Медичи опасно и для них самих, и для города в целом, где слишком сильны республиканские традиции.
Лоренцо Медичи не внял советам умного, здравомыслящего политика, а предпочел деликатно удалить его из Флоренции, порекомендовав папе Льву X принять Гвиччардини к себе на службу[10]. В 1516 г. папа назначил его правителем Модены и ее округи с титулом комиссара, обладающего и военной властью. Гвиччардини принял предложение Льва X (Джованни деи Медичи, сына Лоренцо Великолепного) и исполнял обязанности комиссара Модены, а с 1517 г. и Реджо, до весны 1524 г., когда новый папа, Климент VII (Джулио деи Медичи), направил его в Романью в качестве президента с широкими правами юрисдикции. Гвиччардини удалось восстановить порядок в этой области папских владений, а после битвы при Павии в начале 1525 г., когда французы потерпели поражение от итало-испанских войск, он был назначен начальником папских и флорентийских отрядов.
Став активным участником событий, связан ных с Итальянскими войнами, Гвиччардини попытался использовать свой авторитет и высокие полномочия, чтобы создать союз итальянских правителей с Францией с целью избавить страну от испанского господства (к этому времени Испания реально владела Неаполитанским королевством, Миланским герцогством и рядом других территорий). Однако эта попытка оказалась неудачной: в мае 1527 г. последовало разграбление Рима испано-имперскими войсками, а из Флоренции были изгнаны Медичи и в ней вновь восстановлена республика. Папа Климент VII обвинил Гвиччардини в том, что тот способствовал