С 1904 по 1909 годы обучался в Константиновском земском училище, а после – в церковно-приходской второклассной учительской школе. Закончив ее осенью 1912 года, молодой человек отправляется в Москву, где работает сначала в мясной лавке, а потом в типографии И. Д. Сытина помощником корректора. Получив, благодаря этой работе, доступ к литературе, стал много читать, приобщился к литературно-музыкальному Суриковскому кружку.
1913 год знаменателен для Есенина поступлением вольнослушателем в Московский городской народный университет имени А. Л. Шанявского на историко-философский факультет. В этом же году происходит знакомство поэта с корректором типографии, где тот работал – Анной Романовной Изрядновой. Они жили гражданским браком, от которого в 1914 году появился на свет сын Юрий. К сожалению, отпрыск Сергея Александровича был расстрелян в 1937 году.
Первая публикация стихов поэта состоялась в 1914 году в детском журнале «Мирок». А в следующем году Есенин переезжает из Москвы в Петроград, где читает свои стихи другим поэтам: А. Блоку, С. Городецкому и пр. Январь 1916 года стал периодом испытаний по причине призыва на войну. Но благодаря помощи влиятельных друзей, Сергея Александровича назначают санитаром в Царскосельский военно-санитарный поезд № 143 Её Императорского Величества Государыни Императрицы Александры Федоровны. Именно в это время происходит приобщение Есенина к «новокрестьянским» поэтам. Свет увидел его первый самостоятельный сборник стихов «Радуница». Это творение имело невероятный успех, что позволило Есенину вместе с Н. Клюевым много выступать, в том числе, и перед самой императрицей Александрой Федоровной и ее семейством в Царском Селе.
Личная жизнь поэта тоже не стоит на месте и в 1917 году он завязывает знакомство и в этом же году связывает себя узами брака с актрисой Зинаидой Райх. Свадьба состоялась 30 июля 1917 года в селе Кирики-Улита Вологодской губернии в помещении гостиницы «Пассаж». Вскоре у супругов родилась дочь Татьяна – журналистка и писательница и сын Константин – инженер-строитель и футбольный статистик. Этот брак не продлился долго – уже в конце 1919-начале 1920 года Есенин покидает семью, а в 1921 году официально разводится с супругой, обязуясь материально поддерживать бывшее семейство. Позже обоих его детей усыновил знаменитый режиссер и второй муж Зинаиды – В. Э. Мейерхольд.
В литературных кругах у Сергея Александровича была репутация тонкого знатока народной души, певца крестьянской Руси, мастера глубоко психологических пейзажей, чему в немалой степени поспособствовал успех его сборников «Радуница» (1916 г.), «Сельский часослов» (1918 г.).
С 1919 по 1923 годы активно действовал в кругу московских имажинистов. В русле этого направления, увидели свет сборники стихов автора: «Трерядница» (1921 г.), «Исповедь хулигана» (1921 г.), «Стихи скандалиста» (1923 г.). Фатальное мировосприятие поэта нашло свое отражение в сборниках: «Кобыльи корабли» (1920 г.), «Москва кабацкая» (1924 г.), «Русь Советская» (1925 г.); поэмах: «Черный человек» (1925 г.), «Баллада о двадцати шести» (1924 г.), «Анна Снегина» (1925 г.), драматической поэме «Пугачев» (1921 г.).
Начиная с 1920 года, Есенин часто живет в доме его литературного секретаря – Галины Бениславской. Он поддерживает с ней теплые отношения вплоть до женитьбы на С. А. Толстой в 1925 году.
В 1921 году поэт предпринял путешествие в Среднюю Азию, Урал и Оренбуржье. Навестил в Ташкенте своего хорошего друга – поэта Александра Ширяевца, в доме которого прожил с 13 мая по 3 июня. Часто выступает со своими стихами перед публикой, наслаждается чайханами старого города, слушает узбекскую поэзию и музыку. Ненадолго заезжает в Самарканд.
Этот же год ознаменовался для поэта знакомством в мастерской Г. Б. Якулова с танцовщицей Айседорой Дункан. Он плохо знал английский, она – едва говорила по-русски, но это не помешало им пожениться 2 мая 1922 года. Вместе они путешествуют по Европе (Бельгия, Франция, Германия, Италия) и США. Этот союз двух творческих людей очень странен и сложен, часты скандалы и непонимание. В итоге, уже в августе 1923 года Сергей Александрович возвращается один в Москву. Период жизни Есенина в Америке запечатлен в его записях «Железный Миргород» и опубликован в газете «Известия».
Еще с начала 1920 годов проявил себя как издатель, организовал продажу книг в арендованной книжной лавке на Большой Никитской. В свободное время много путешествует: несколько раз посещает Кавказ, Ленинград, Константиново. С 1924 по 1925 годы живет в Азербайджане в селении Мардакян (недалеко от Баку). Здесь он продолжает работать, выпуская сборник стихов в издательстве «Красный восток», пишет для местных изданий, создает стихотворное «Послание евангелисту Демьяну» (1925 г.).
1923 год примечателен знакомством поэта с актрисой Агустой Миклашевской, он пишет ей стихи, вошедшие позже в цикл «Любовь хулигана», но серьезных чувств не было, это был просто эпистолярный роман.
В 1924 году Есенин разочаровывается в философии имажинистов и прекращает с ними все контакты. И в это же время снова становится отцом сына Александра, рожденного от романа с переводчицей и поэтессой Надеждой Вольпин.
Уже 18 сентября 1925 года снова женится в третий и последний раз на внучке Л. Н. Толстого – Софье Андреевне Толстой, работавшей