В. Артамонов справедливо замечает, что Левенгаупт имел возможность выиграть время, пожертвовав частью арьергарда, для чего оставить на позициях под деревней Долгий Мох два драгунских полка с артиллерией, которые могли бы надолго задержать переправу русских, а потом бросить пушки и попытаться уйти налегке вдогонку за главными силами[140]. Именно так действовало бы русское командование, привыкшее не считаться с потерями, но генерал Левенгаупт стремился спасти всех своих людей, и тем более он не рассчитывал решить поставленную Главным командованием задачу за счет жизни своих подчиненных. Напротив, в сложившейся ситуации генерал выбрал не самый выгодный, но безукоризненный с точки зрения офицерской чести вариант лично дать бой противнику.
В связи со все возрастающей угрозой мощной вражеской атаки на марше, Левенгаупт, прислушавшись к совету генерал-квартирмейстера лейтенанта Юхана (Иоганна) Браска (Johan Brask), решил остановить войска и дать преследователям бой на позициях под Лесной, предварительно отправив к Пропойску две трети обоза (около 5 тыс. телег) в сопровождении 5–5,5 тыс. солдат и офицеров. В качестве опорного пункта, усиливавшего оборону позиции, шведами был сооружен вагенбург из повозок и фургонов, опоясавший деревню Лесная и примыкавший флангами к протекавшей в тылу позиции речке Леснянке.
Как отмечает В. Артамонов, из-за усталости людей и лошадей Левенгаупт вынужден был отвергнуть предложение подполковника Уппландского пехотного полка Юхана Ментцера (Johan Mentzer) не задерживаться у Лесной, но продолжить движение к Пропойску в ночь с 27 на 28 сентября, чтобы оторваться от преследования противника[141]. В результате, отказавшись ранее давать бой в хороших или хотя бы сносных условиях, Левенгаупту пришлось вести битву в невыгодной обстановке на стесненной местности у Лесной. При этом он пренебрег возможностью усилить свою позицию полевыми укреплениями и инженерными сооружениями, ограничившись вагенбургом из обозных повозок, который шведы, по существу, так и не использовали в бою, за исключением укрытия там раненых и нестроевого состава.
С рассветом 28 сентября первым к Пропойску был отправлен отряд из 200 человек под командованием майора Хельсингского полка Арендта Герттена (Arendt Johan Gertten, погиб в Полтавской битве в звании подполковника в группе генерала Рооса), чтобы расчистить завалы и засеки, сделанные русским отрядом генерала Инфланта еще в июле и