60–90-е гг. XI в. оказались несчастливыми для Киевской Руси. С 1068 г. непрерывно атаковали ее половцы. Неизвестно, участвовал ли 15-летний Владимир Мономах в неудачной попытке Ярославечий отразить первый поход половцев на Русь в 1068 г. Но о неслыханном прежде разорении русской земли в ходе этого нашествия под предводительством хана Шарукана Владимир Мономах, безусловно, знал. Даже до нас сквозь века дошла былина с описанием мощи половецкой рати:
Да числа-сметы нет!
А закрыло луну до солнышка красного,
А не видно ведь злата-светла месяца,
А от того же от духу да от татарского (половецкого).
От того же от пару лошадиного…
Ко святой Руси Шарк-великан (Шарукан).
Широку дорожку прокладывает,
Жгучим огнем уравнивает,
Людом христианским речки-озера запруживает…
Все лесостепное южное пограничье Руси было опустошено. Половцы сжигали селения, захватывали скот, имущество, угоняли пленников. Толпы беженцев устремились вглубь Руси. Владимир Мономах привечал беженцев, давал им льготы, строил для них городки и села. Славянское население с юга принесло в лесной край высокую культуру и мастерство, и к концу жизни Мономаха бывшая окраина превратилась в развитый, многолюдный и могущественный в военном отношении край.
Великий князь Владимир Мономах. Художник И. Я. Билибин
Змеевик Владимира Мономаха, утерянный на охоте под Владимиром. Русский музей, Санкт-Петербург
Любимец фортуны. Мономах в 1073–1078 гг
В 1073 г. великим князем киевским стал Святослав Ярославич. Престол он занял в результате заговора и переворота. Святослав, посаженный отцом на время в Чернигов, опасался, что старший брат, великий киевский князь Изяслав, переживет его, и тогда его дети «выбудут из очереди». По Завещанию Ярослава Мудрого киевский трон могли наследовать лишь те Рюриковичи, чей отец тоже был великим киевским князем. Сговорившись с Всеволодом, князем Переяславля-Русского, Святослав вынудил Изяслава бежать в Польшу, откуда родом была его супруга, дочь польского короля. До своей смерти