Пиры и веселья не мешали Владимиру в то же время заботиться и о лучшем устройстве своих владений, и о защите их от неприятелей. По словам летописи, Владимир очень любил дружину и с нею думал «о строи земленем, и о ратех, и о уставе земленем». По указанно народных преданий, Владимиром были учреждены заставы и разъездные станицы богатырей дли наблюдения за беспокойными печенегами и всякою степною поганью, которые постоянно разъезжали по ближайшим степям, не пропускали степных грабителей или подавали вести в Киев, когда из глубины степей поднимались большие полчища варваров. А по свидетельству одного иностранца, бывшего в Киеве при Владимире и ездившего оттуда в степи к печенегам, Владимиром была проведена пространная линия засек по русской границе, обращенной к степям. Но разъезды станичников и засеки не всегда удерживали степных грабителей – печенегов: они иногда безвестно успевали прорываться к русским городам и заставали Владимира врасплох. Так, в 996 году печенеги прорвались к Василеву, и Владимир мог встретить их только с малою дружиною, и был разбит, и едва сам мог спастись от смерти или плена, спрятавшись под мостом. Избавившись такой опасности Владимир, в благодарность Богу, поставил в Василеве церковь во имя Преображения, ибо сеча была в день Преображения Господня, и тут же в Василеве праздновал восемь дней, приказал сварить 300 вар меду, и угощал своих дружинников и народ, и роздал нищим триста гривен. Потом, возвратившись в Киев к празднику Успения Пресвятые Богородицы, Владимир также сделал большой пир, и угощал народ, и повторял праздник своего избавления каждый год.
Умен, светел и радостен был Владимир, и весело при нем жилось в Киеве. Роскошные пиры ласкового князя, богатства, приобретаемые деятельною торговлею, приезды торговых иноземцев, множество дружинников, толпившихся при дворе княжеском, богатых военными добычами и щедрым жалованьем князя, множество даней, стекавшихся в киевскую княжую казну из разных областей, – все это, взятое вместе, делало Киев веселым и роскошным. Туда торговля приносила золото и серебро и драгоценные ткани из Греции, туда шли богатые пушные товары из дальних северо-восточных областей новгородских, туда стекались богатые азиатские товары из Камской Болгарии. И богатый Киев наслаждался спокойствием и довольством и был доволен своим князем, Красным Солнышком; но не так были довольны иные города русские, откуда собирались дани в княжую казну киевскую, и особенно богатства и слава Киева кололи глаза богатому и знаменитому Новгороду. Новгородцы, помогавшие Владимиру в войне с Ярополком и в занятии Киева, были недовольны тем, что богатый князь Киевский продолжал брать с Новгорода ежегодную дань, ещё учрежденную Олегом и увеличенную, кажется, Владимиром, от 300 гривен до 2000 гривен; и вследствие такового неудовольствия Владимиров сын Ярослав, княживший в Новгороде, и также почему-то недовольный отцом, вдруг перестал высылать обычную дань в Киев, начал готовиться к войне и пригласил варягов