Сражение на реке Угре, положившее конец ордынскому игу. Миниатюра из Лицевого летописного свода. XVI в.
Отношения Ивана III к Литве при великом князе Казимире Ягайловиче не были мирными. Не желая усиления Москвы, Литва стремилась поддерживать против Москвы Великий Новгород и Тверь, поднимала на Ивана III татар. Но у Казимира не было достаточно сил, чтобы вести с Москвой открытую войну. После Витовта внутренние осложнения в Литве ослабили ее. Усиление польского влияния и католической пропаганды создало в Литве много недовольных князей; они, как мы знаем, уходили в московское подданство со своими вотчинами. Это еще более умаляло литовские силы и делало для Литвы очень рискованным открытое столкновение с Москвой. Однако оно стало неизбежным по смерти Казимира (1492), когда Литва избрала себе великого князя особо от Польши. В то время как королем Польши стал сын Казимира Ян Альбрехт, в Литве вокняжился его брат Александр Казимирович. Воспользовавшись этим разделением, Иван III начал войну против Александра и добился того, что Литва формально уступила ему земли князей, перешедших в Москву (вяземских, новосильских, одоевских, воротынских, белевских), и кроме того, признала за ним титул «государя всея Руси». Заключение мира было закреплено тем, что Иван III выдал свою дочь Елену замуж за Александра Казимировича. Александр был сам католик, но обещал не принуждать к католичеству своей православной супруги. Однако ему трудно было сдержать это обещание из-за внушений своих католических советников. Судьба великой княгини Елены Ивановны была очень печальна, и ее отец напрасно требовал от Александра лучшего