Розрахуватися з боргами Голмс цілком міг, грошей йому не бракувало. За оцінками Девіса, Голмс у своїй аптеці та крамницях, а також в інших оборудках, здебільшого нечесних, заробив 200 000 доларів. Наприклад, Голмс пробував продати інвесторам машину, яка перетворювала воду на природний газ. Демонстраційна модель була непомітно підключена до міської газової мережі.
Він завжди був милим і привітним, але бувало й так, що ці якості все ж не присипляли пильності його ділових партнерів. Аптекар на прізвище Еріксон згадував, як Голмс ходив до його крамниці по хлороформ – потужний, але непередбачуваний засіб анестезії, який використовувався від часів Громадянської війни. «Інколи я продавав йому цей препарат дев’ять-десять разів на тиждень. Кілька разів я питав, навіщо він йому, але відповіді отримував дуже непереконливі. Урешті я відмовився продавати йому хлороформ, доки він не скаже, для чого він йому, оскільки боявся, що він використовує ці ліки не за призначенням».[136]
Голмс відказав Еріксонові, що хлороформ йому потрібен для наукових експериментів. Пізніше, коли Голмс знову прийшов по хлороформ, Еріксон поцікавився, як там його наукові експерименти.
Голмс здивовано подивився на нього і сказав, що ніяких експериментів він не проводить.
«Я ніяк не міг зрозуміти, що в нього на думці», – згадував Еріксон.
Жінка на прізвище Строверс час від часу брала в Голмса речі на прання. Якось він запропонував їй 6000 доларів, якщо вона застрахує своє життя на 10 000 доларів і зробить його бенефіціарієм. Коли вона спитала, навіщо йому це, він пояснив, що, коли вона помре, він отримає 4000 доларів прибутку, а зараз вона зможе розпорядитися своїми 6000 доларів як захоче.
Для місіс Строверс то були великі гроші, а від неї вимагалося лише підписати кілька документів. Голмс запевнив жінку, що це абсолютно законно.
Місіс Строверс була здорова і збиралася жити довго. Вона вже майже пристала на цю пропозицію, коли Голмс лагідно сказав їй: «Не бійтеся мене».[137]
І це її вжахнуло.
У листопаді 1890 року Голмс разом із рештою Чикаго дізнався, що оргкомітет Всесвітньої «Колумбівської» виставки нарешті ухвалив рішення щодо місця, де вона буде проводитися. На втіху Голмсові, основна територія ярмарку була в Джексон-парку, просто на схід від його будівлі – там, де Шістдесят третя виходила на берег озера, хоча окремі павільйони мали бути в центрі міста, у Вашингтон-парку та вздовж бульвару Мідвей.
Голмс був знайомий із тими парками