Роб Рой отомстил за понесенную потерю необыкновенно дерзко. В середине ноября 1716 года Джон Грэм из Киллирна, ранее упоминавшийся нами как приказчик Монтроза, прибыл в местность, называвшуюся Чейпл-Эррок, куда созваны были арендаторы герцога для уплаты очередного взноса. Они прибыли согласно указанию, и приказчик успел уже получить фунтов триста наличными деньгами, когда в дом вторгся во главе вооруженного отряда Роб Рой. Приказчик, чтобы спасти вверенную ему собственность герцога, бросил деньги и расчетные книги в чулан, понадеявшись, что их не заметят. Однако искушенного разбойника не так-то просто было обмануть, когда пахло такой добычей. Он обнаружил и книги, и деньги, спокойно уселся в конторе, просмотрел записи, прикарманил деньги и выдал расписки от имени герцога, сказав, что предполагает рассчитаться с Монтрозом за потери, понесенные им по его милости, включая сюда все убытки как от гибели дома, сожженного генералом Кадоганом, так и от последнего налета на Крейг-Ройстон. Затем он приказал мистеру Грэму следовать за собой; обращался он с ним, по-видимому, безо всякой жестокости или грубости, хотя и заявил, что рассматривает его как заложника, и пригрозил сурово с ним обойтись в случае преследования или нападения. Редко когда свершались более дерзкие подвиги. После нескольких быстрых переходов с места на место (единственной неприятностью, на какую мог пожаловаться мистер Грэм, была усталость) Роб отвел пленника на остров среди озера Лох-Кэтрин и принудил его написать герцогу, что выкуп за него определен в три тысячи четыреста мерков.
Эта сумма составляла будто бы долг герцога Роб Рою за вычетом денег, которые тот получил с его арендаторов. Однако, продержав мистера Грэма дней пять или шесть под стражей на острове, который и поныне именуют тюрьмой Роб Роя и где в ноябрьские ночи едва ли уютно было жить, разбойник, видно, потерял надежду извлечь добавочную выгоду из дерзкого покушения и отпустил пленника, не причинив ему никакого вреда и отдав книги и расписки, выданные арендаторами, но не преминув удержать наличные деньги.
Рассказывают и о других проделках Роба, свидетельствующих о такой же смелости и находчивости, как при захвате Киллирна. Герцогу Монтрозу надоела такая дерзость, и он достал некоторое количество оружия и роздал его своим арендаторам для самозащиты в случае дальнейших нападений. Но оружие досталось не тем, кому оно предназначалось. Мак-Грегоры нападали на дома арендаторов и разоружали их всех, одного