Непосредственно бои за острова начались 6 сентября. Противник начал операцию с захваченного побережья Эстонии, т. е. с восточного направления. 6 сентября береговые батареи острова Осмуссаар отразили попытку высадки вражеского десанта. 8 сентября противник высадил десант на о. Вормси и после упорных боев к 11 сентября занял его. 14 сентября началась высадка десанта на о. Муху (Моон), гарнизон которого оборонялся четверо суток. Одновременно противник попытался высадить десант на о. Сааремаа, но высадка 13 сентября в бухте Лыу была отражена огнем береговой артиллерии и атакой торпедных катеров, а 14 сентября – огнем батарей с о. Абрука и полуострова Кыйгусте. В это же время был уничтожен воздушный десант на полуострове Кюбассааре. 17 сентября наши войска оставили о. Муху и отошли на о. Сааремаа. К 23 сентября советские войска отошли на полуостров Сырве и до 30 сентября удерживали оборонительный рубеж на узком перешейке, несмотря на огонь двух крейсеров и шести эсминцев противника и воздушной бомбардировки. 30 сентября наши войска, оборонявшие полуостров Сырве, отошли в его среднюю часть, где удерживались до 3 октября. В ночь на 4 октября небольшую часть гарнизона удалось эвакуировать на о. Хийумаа. 12 октября враг начал высадку крупного десанта на о. Хийумаа в шести пунктах, но сумел захватить плацдарм лишь в двух местах, понеся большие потери. Гарнизон острова, несмотря на численное превосходство противника и недостаток боеприпасов, в течение шести суток вел героические упорные бои. 18 октября Военный совет Балтийского флота отдал приказ об эвакуации гарнизона на полуостров Ханко и о. Осмуссаар. Эвакуация продолжалась до 22 октября. Советские войска своей упорной обороной отвлекли свыше 50 тысяч солдат и офицеров противника, значительные силы авиации, ослабив тем самым группировку, наступающую на Ленинград.
О Моонзундской оборонительной операции 1941 года литература имеется[70]. Что же касается в целом защиты Моонзундских островов, начиная с первого дня войны, то эта тема пока не раскрыта, в том числе и не показаны действия личного состава Курессаарского пограничного отряда, охранявшего этот морской участок государственной границы СССР на архипелаге.
10-й Курессаарский пограничный отряд (начальник отряда – майор С. И. Симонов, начальник ООП отряда – батальонный комиссар В. Г. Пятеркин, начальник штаба – капитан М. А. Гульчевский) численностью около 1500 человек, имея четыре комендатуры с 20 заставами, охранял по всему периметру Моонзундского архипелага морской участок границы общей протяженностью около 500 км.
Оперативная обстановка на островах, как в целом и в Прибалтике, в предвоенные месяцы была напряженной. Фашистская разведка постоянно делала попытки к заброске своей агентуры, не складывали оружия и антисоветчики, группируясь в банды.
Отряд испытывал большие материально-технические трудности. Личный состав застав, комендатур и управления отряда