Их общие деловые интересы увяли – в основном из-за отсутствия успехов. В 1980-х О. Джей вместе с Робертом создал предприятие под названием «Консерт Синема», которое занималось показом музыкальных клипов в кинотеатрах перед фильмом. MTV было еще в зачаточном состоянии, но этот стартап продемонстрировал, насколько передовым было мышление Роберта. В данном случае хорошая идея оказалась слишком дорогой в исполнении, и спустя год партнеры закрыли неприбыльный бизнес.
Нежная дружба Крис и Николь мешала мужчинам поддерживать приятельские отношения. О. Джей и Николь столкнулись с трудностями в собственной семейной жизни, что привело к их разводу в 1992 году, после семи лет брака и рождения двух совместных детей. Никто не знал, что их неурядицы не обходятся без домашнего насилия.
С момента развода с Крис круг общения Роберта изменился. О. Джей часто сталкивался в кругах знаменитостей с Брюсом Дженнером, хотя, будучи героем футбола и кинозвездой, О. Джей был все еще намного известнее бывшего олимпийского чемпиона.
Утро 13 июня 1994 года началось для Роберта Кардашьяна так же, как и любое другое. Как всегда, он прочел молитвы, а потом полчаса посвятил физической разминке, прежде чем взяться за работу в своем просторном домашнем кабинете. Едва пробило десять утра, зазвонил телефон. Это была Шелли Азофф, которая сообщила, что Николь убита. Она сама только что услышала об этом в салоне красоты, так что эту взрывную новость обсуждал уже весь мир, кроме Роберта. Он позвонил Крис и узнал, что это правда. Бывшая жена Роберта должна была в этот самый день обедать с Николь.
Роберт встал горой за своего друга, с которым общался 23 года. Он пригласил О. Джея пожить в собственном доме, чтобы тот мог укрыться от бури в СМИ, которая неизбежно разразилась вокруг убийства.
Просочились слухи, что Николь были нанесены чудовищные колющие ранения. Возле дома также обнаружили убитым местного официанта и начинающего актера по имени Рон Голдман.
Через четыре дня после этих убийств Роберту пришлось удерживать своего друга от самоубийства, когда он застал О. Джея в спальне с пистолетом. Он сказал О. Джею: «Не смей! Это спальня моей дочери». И Кортни, и Ким в это время жили в доме, но ни одна из них не сознавала масштабов происходящего.
Был выдан ордер на арест О. Джея Симпсона, и его главному адвокату, Роберту Шапиро, сказали, что его клиент должен прийти в полицейский участок и сдаться. Шапиро пригласил Роберта в команду, сознавая, что у того особые отношения с Симпсоном и он был бы полезен его клиенту. Это означало также, что теперь их защищали привилегии отношений «адвокат – клиент».