Владыка требовал от воеводы ловить и сжигать раскольников – воевода уклонялся. Владыка требовал от воеводы сломать в Тобольске мечеть возле Гостиного двора – воевода приказал бухарцу Касыму перенести вертеп в Бухарскую слободу. Владыка требовал от воеводы снарядить гишпедицию на Обь, чтобы крестить инородцев, – воевода дал дырявую посудину с драным парусом, и берёзовские остяки только посмеялись над попами-нищебродами.
Заслужить уважение тоболяков у Филофея тоже не вышло. Филофей завёл на Софийском дворе духовный театр, сам написал пьесу, школяры разучили слова. Однако на первом же представлении вдруг рванул ветер и с треском сломил крест на храме святой Софии. Дурное предзнаменование.
От сомнений горожан и притеснений воеводы Филофей перебрался из Тобольска в Тюмень, с Софийского двора – в Преображенский монастырь.
Филофей жаждал призвать к правилу свой недостойный клир и написал свод уставных статей о том, как следует жить и служить попам и монахам. Брагу пить нельзя, в грязной рясе ходить нельзя, нельзя болтать о том, что услышал на исповеди. Статьи владыка огласил на всесибирском церковном соборе. Этот собор он провёл в Енисейске – не погнушался дальней дорогой. Филофей хотел, чтобы такие соборы стали в Сибири ежегодными, но тут уже сам государь наложил на съезды запрет: ретивый тобольский митрополит покусился на то, что дозволено было только Монастырскому приказу.
Не удалось и миссионерство. Архимандрита Мартиниана Филофей послал на Камчатку, однако за годы трудов Мартиниан сумел построить лишь жалкую часовню без престола. Архимандрита Варлаама Филофей сделал иркутским викарием, но малодушный Варлаам вскоре тихо сбежал из Иркутска: прошмыгнул мимо Тобольска и спрятался в Москве, на укоры отвечал слезами и отказывался возвращаться в страшную Сибирь. Миссия в Монголию к ламе Джебузяну тоже вернулась ни с чем.
Филофей надорвал душу в попытках что-то изменить. Неподъёмная и неповоротливая Сибирь оказалась глуха к его дерзаниям. Здесь вечно будут шуметь ярые кедрачи, а люди вечно будут жить по законам тайги, постепенно превращаясь в деревья. Филофей простыл, заболел и уже никак не мог оправиться. Сгорая, он написал прошение о сложении сана. Такого в России не бывало, из митрополитов уходили только в мир иной. Но граф Мусин-Пушкин, глава Монастырского приказа, всё же согласился отпустить владыку. Филофей понял: он умирает. Он принял великую схиму и последнее земное имя – Феодор. Он удалился в затвор – в убогую келью размером не больше бани. Эту келью ему соорудили