Reeglina alustasid tulevased superettevõtjad väga vähesega (välja arvatud võib-olla Boriss Berezovski, kes kuulus akadeemilisse eliiti), kuid nad olid kõik väga kiired edasironijad. Gorbatšovi võimu ajal olid tingimused kardinaalselt muutunud. Kooperatiivide seadus, mis ratifitseeriti mais 1988, tähendas, et väikeettevõtted olid taas legaalsed – esimest korda peale seda, kui Lenin 1921. aastal Uue Majanduspoliitika kehtestas. Noored uustulnukad kasutasid koheselt muutunud asjaolusid ära. Neil oli mobiilsus ja teadmine turust, millelt puudusid täielikult Nõukogude süsteemi vigastatud veteranid.
Mihhail Fridman (loe temast lehelt 82) ja Aleksandr Smolenski on kaks paradigmaatilise karjääriga ettevõtluse oligarhi. 1980ndate keskel, ilma igasuguste säästudeta, alustasid nad ärisid, mis vajasid vähe või üldse mitte kapitali. Instinktiga selle kohta, mida Venemaa vajab (veel siis, kui puudus vähimgi vihje turumajandusele), hakkasid nad müüma suure nõudlusega kaupu veel ammu enne perestroikat.
Nagu ka teised ettevõtluse oligarhid, julges rohkem tuntuma Boriss Berezovski lähedane kolleeg Aleksandr Smolenski süsteemi proovile panna ning pakkus kaupu ja teenuseid, mille järele venemaalased janunesid. Kontaktide kaudu sai Smolenski riikliku trükikoja võtmed. Öisel ajal, kui see oli suletud, kasutas ta presse piiblite trükkimiseks ning selline tegevus oli ateistliku Nõukogude Liidu plaanimajanduses täielikult mitteaktsepteeritav.
Kui KGB 1981. aastal Smolenski „illegaalse kommertstegevuse“ pärast arreteeris, suhtus üldine avalikkus temasse kui kangelasse, kes suutis süsteemi suursuguselt lollitada. Ta ei olnud selles üksinda – varastel 1980ndail oli lausa poliitiline surve eraäritegevusega tegeleda. Mehed, kes smuugeldasid teksaseid või trükkisid piibleid, olid head kutid. Halvad olid need, kes sellest KGBle koputasid.
Nutikatele ärimeestele meeldis nende aura ning nad nimetasid end meeleldi „Kommunismi vaenlasteks“, kuna nad aitasid plaanimajandust lammutada – kuigi reaalsuses oli see ainult nende endi rikastumise kõrvalmõju. Kümme aastat hiljem väitis Berezovski, et „me olime tõelised kangelased. Tänu meile muutis Venemaa suunda“. Ta tunnistas, et vigu on tehtud, kuid kinnitas, et „me ei rikkunud seadusi, juhul kui sa ei pea altkäemaksu andmist kuriteoks – sellisel juhul on kõik oligarhid kriminaalid“.
Smolenski karistus oli leebe ning peagi oli ta jälle vaba, et oma äritegevust jätkata. Ei kulunud kaua kui tema ja teised tekkivad oligarhid, kes üksteise olemasolust endiselt teadlikud polnud, hakkasid importima kaupu, mille järele oli suur nõudlus, ning mida nad said üüratu hinnaga maha müüa. Alguses tegelesid nad küllaltki lihtsate tarbekaupadega nagu sigaretid, teksad ja muusikaplaadid. Aja jooksul suurendasid nad oma toodete väärtust, vahetades Marlborod ja Levised arvutite ja videomakkide vastu.
Smolenski laiendas oma tootevalikut ilma riskidele tähelepanu pööramata. Nagu teised noored oligarhid, oli ka tema mittekohmetunult häbematu. Polnud endiselt teada, mida nad vajasid, välja arvatud julgus tegemaks seda, mida nad tegid. Ameerika autor David Hoffman kirjeldab oma raamatus „Oligarhid“, kuidas edukad oligarhid nautisid sageli salapärast, kõrgetasemelist kaitset, mis aitas neid rasketest olukordadest välja. Samas tsiteerib ta vestlust Smolenski ja ühe kolleegi vahel varastel 1990ndail – „Me ei peaks laskma endid hoogu sattuda sellest, mida me saavutame. Mistahes ajal, ka meie uuel vabal Venemaal, võivad nad tulla ja meid nagu tingusid laiaks litsuda.“
Eeldati, et kõik tehingud toimuvad dollarites. Alates sellest, kui Stalin tutvustas 1928. aastal viisaastakute plaanidel põhinevat käsumajandust, oli riik rubla väärtust kontrollinud, kuid aja jooksul oli see kontroll järk-järgult vähenenud.
1980ndate lõpus eksisteerisid rublad osaliselt „reaalse raha“ vormis – nalitšnõje (arvetel olev raha, mida sai sularahas välja maksta). Ettevõtted kasutasid reaalset raha palkade maksmiseks ning see ringles siis ühiskonnas. Kuid olemas olid ka teistsugused paberrublad – beznalitšnõje (arvetel liikuv mitte-sularaha). Neid oli suures koguses, kuid need olid igapäevases Venemaa elus kasutuskõlbmatud. See oli administratiivne valuuta, mida kasutati riiklike väljamaksete tegemiseks ettevõtetele ja firmadevahelisteks makseteks. Keskpank kontrollis erinevat tüüpi raha.
Väärtuse vahe ettevõtete poolt kasutatavate fantoom-paberrublade ja reaalsete rublade vahel kasvas kiiresti kursini kümme ühe eest. Sa said peavõidu, kui suutsid muuta paberraha reaalseks rahaks ning ideaalis konverteeritavaks valuutaks.
Rootsi majandusteadlane Anders Åslund, kes nõustas varastel 1990ndail Boriss Fjodorovi, kirjeldab oma raamatus „Venemaa kapitalismi revolutsioon“ komplitseeritud Nõukogude perioodi süsteemi, mida kasutati kaupade hindamiseks, kui kaubeldi väljaspool Nõukogude Liitu. Peaaegu igal välise tehinguga tegeleval isikul oli oma isiklik valuuta konversiooni koefitsient ning see pakkus uskumatuid võimalusi vahetuskurssi enda kasuks parandada, kui sa suutsid selle koefitsiendiga individuaalsete tehingute puhul manipuleerida.
Kreml mõistis loomulikult sellise komplitseeritud ja hõlpsalt tüssatava süsteemi absurdsust ning vahetas valuuta koefitsiendid 1990. aasta lõpus välja ühese vahetuskursi vastu kogu äri jaoks. Kuid süsteem võimaldas jätkata riigi poolt seatud hindade painutamist, sest Nõukogude Liidul oli ametlik vahetuskurss, siis vahetuskurss väliskaubanduse jaoks ja veel tormiline „vaba“ vahetuskurss mustal turul. Riskivaba kasumi võimalused olid lõputud.
Kui noorteorganisatsioon Komsomol sai 1987. aastal äkitselt loa juhatada väikseid kooperatiive, oli noor kommunist Mihhail Hodorkovski (loe temast lehelt 160) üks esimestest, kes rubla erinevatest väärtustest kasu lõikas. Hodorkovski alustas Moskva kesklinnas asuvas väikses kontoris töötamist ühes uuringuinstituudis, mida ta ise nimetas „ajutiseks loovaks kollektiiviks“. Oli pretsedenditu, et sellist tüüpi kollektiivile sai nüüd tasu maksta nalitšnõjes – reaalses rahas.
On ebaselge, millise „uurimisega“ Hodorkovski täpsemalt seotud oli. Sellel oli ilmselt midagi pistmist tarkvaraarendusega, kuid kõige olulisem oli sõlmida instituudiga leping, mis võimaldas kõikidele „konsultantidele“ palka reaalses rahas maksta. Veelgi enam, Hodorkovski hakkas oma tarkvara teistele instituutidele müüma – mis oli Nõukogude Liidus, milles puudusid seni nii arvutiprogrammid kui toodete kasumlik müük, midagi uut.
Hodorkovski ise paistis oma edust üllatunud olevat. 1990ndate lõpus meenutas ta, kuidas ta turumajandusest kaasa haaratud oli. „Kord arvasin ma kindlalt, et kapitalism on languses ja Leninil oli õigus olnud ja et kommunism ongi tulevik […] Inimesed, kes mind enne transformatsiooni teadsid, ei tundnud mind pärast enam ära. Kui vana Mihhail oleks uuega kohtunud, oleks ta viimase maha lasknud.“
Eksisteeris lugematu hulk sarnaseid loomingulisi – ja tihtipeale illegaalseid – viise, kuidas teha raha. Juhul, kui sul olid õiged kontaktid. Kuigi ettevõtluse oligarhid kasvasid valitseva kliki varjus, elasid nad poliitilise võimuga teatud sümbioosis. Ärimehed ja ametiisikud vajasid teineteist. Oligarhid ei oleks kunagi saanud nii rikkaks ilma nende sisemiste ühendusteta ning bürokraadid oleksid jäänud vaeseks ja nurgataguseks, kui nad poleks oma positsioone ära suutnud kasutada.
Osavad ärimehed ilmusid välja igalt poolt. Näiteks ärkas Venemaa Õigeusu kirik peale aastakümneid allasurutust Nõukogude perioodil taas ellu ja kogus 1990ndail suurt tulu saades enda kätte ootamatult eksklusiivsed kauplemisõigused koos maksusoodustustega. Üllatuslikult hõlmas selline kaubandus nii tubakatooteid kui alkoholi. Nagu selgitab religiooniekspert Nikolai Mitrohhin, siis kuhjati kiriku rikkus kokku eksportides naftat ja musta kalamarja ning omades litsentsi pidada ehetepoode – mida küll aeg-ajalt süüdistati võltsitud kalliskivide müügis. Sama veider nähtus oli ka riiklik sportlaste fond (mida juhtis juhuslikult Jeltsini tennisetreener), mis sai litsentsi importida piiritustooteid ja sigarette, mis ei ole sporditegevusega just kuigi palju seotud.
Nagu Venemaal, ilmusid uusrikkad ärimehed ka kogu Ida-Euroopas. Nende poolt kasutatavad meetodid olid laias plaanis samad, kuid nende rikkuse määras ära see, kui suur ja tooraine poolest rikas oli nende riik. See oli põhjuseks miks