Первое избрание Никколо Макиавелли секретарем Второй канцелярии приходится на конец этого эпизода, хотя некоторые еще недавно и считали, основываясь на одном, вероятно, неправильно истолкованном письме, что с 1494 или 1495 г. он уже состоял на государственной службе в качестве помощника секретаря, то есть на более низкой должности. Избрание прошло не слишком гладко. В феврале 1498 г., еще в тот период, когда Савонарола не утратил своего влияния, ему предпочли Антонио делла Валле, ближайшего помощника Бартоломео Скала. Но после падения Савонаролы вся администрация сверху донизу была полностью заменена, и это сыграло на руку Макиавелли.
На этот раз все происходило иначе: двое из троих его конкурентов были хорошо известны по разным причинам. Один из них, университетский профессор, пятидесятитрехлетний Франческо Гадди, был обязан своей карьерой клану Медичи. Второй – личность малопривлекательная, бывший секретарь Совета восьми,[15] Франческо ди сер Бароне известен тем, что подделал многие документы по процессу Савонаролы. О третьем кандидате, нотариусе Андреа ди Ромоло, сведений мало, в дальнейшем он станет помощником Макиавелли. 15 июня[16] 1498 г. Совет восьмидесяти (также упоминающийся под названием Совета по искам – Consiglio dei Richiesti) принял решение о назначении Никколо, который был намного младше своих поседевших на государственной службе конкурентов (тогда как сам он не мог быть избран по возрасту даже в Большой совет), а затем 19 июня Большой совет одобрил это назначение, тем самым утверждая Макиавелли в роли управляющего Второй канцелярией. А 14 июля декретом Синьории он был также назначен «секретарем» Совета десяти по поддержанию мира и свободы (Dieci di Pace e Libertà), исполняющего основные функции дипломатического ведомства в Флорентийской республике. Это был очень ответственный пост,