В начале сентября 1941 года обстановка под Киевом ухудшалась с каждым днем и даже с каждым часом. Разрешенный Ставкой Верховного Главнокомандования отход 5-й армии за Десну был лишь частично успешным и привел к окружению и большим потерям. Бойцы переправлялись через реку вплавь, оставляя на правом берегу тяжелое вооружение и имущество.
10 сентября танки Гудериана вошли в Ромны, находившиеся глубоко в тылу защитников столицы Советской Украины. Командование Юго-Западного фронта запросило разрешение на отход. Ставка тянула с принятием решения, поскольку продвижение танковой группы Гудериана в тыл Юго-Западного фронта она считала еще возможным сдержать. До Кременчугского плацдарма Гудериану оставалось пройти немалое расстояние – примерно 180 километров по прямой. Под градом контрударов и с открытыми флангами сделать это было затруднительно. Пехота на плацдарме существенной опасности не представляла. Танковая группа Клейста в тот момент отмечалась советской разведкой в низовьях Днепра, и это соответствовало действительности. С другой стороны, при отходе от рубежа Днепра войска Юго-Западного фронта могли быть разгромлены противником на марше. Могла повториться Уманьская драма, только в куда больших масштабах. Казалось, что угроза окружения куда менее существенна по сравнению с угрозой потерять управление отступающими войсками. Поэтому приказа на отвод войск от Киева не последовало. С точки зрения тех сведений о Вермахте, которые имелись у советского командования в первой декаде сентября, такой выбор казался вполне разумным.
Усложнялась ситуация необходимостью удержания Киева, имевшего для Советского Союза большое политическое значение. На 10 сентября в составе оборонявшей Киев 37-й армии было около 100 тысяч человек. На переговорах с начальником Генерального штаба Б.М. Шапошниковым в ночь на 11 сентября командующий Юго-Западным фронтом М.П. Кирпонос запросил разрешения использовать этот последний резерв: «У нас имеется единственная возможность, откуда мы могли бы еще взять силы и средства для уничтожения группы противника, стремящейся выйти на глубокий тыл фронта, – КиУР». Шапошников отклонил предложение Крипоноса, рекомендовав снимать дивизии с других участков фронта. Также он напомнил о тех силах, которые прорвались из окружения через Десну: «В пятой армии у Потапова три дивизии из окружения пробиваются с переправами через реки, если они действуют организованно, то им это вполне удастся».
Через несколько часов с той же просьбой обратился в Москву командующий Юго-Западным направлением С.М. Буденный. Утром 11 сентября он писал: «К данному