После покорения Новгорода Иван Васильевич обещал псковичам держать их по старине; «а вы, наша отчина, – прибавил он, – держите слово наше и жалование честно над собою, знайте это и помните». И действительно, псковичи старались помнить это и заслужить милость великого князя. Братья великого князя, призванные псковичами для защиты от немцев, прибыли во Псков со своими ратями. Вдруг псковичи узнали, что они поссорились со старшим братом. Тогда псковичи не только просили их удалиться, но даже не позволили оставить во Пскове их жен и детей. Иван, однако, не выказал псковичам большой благодарности за такое послушание: псковичи жаловались на бесчинные поступки великокняжеских послов, а Иван Васильевич сделал псковичам же за эту жалобу строгий выговор и оправдал своих послов.
В 1485 году возникло во Пскове волнение между черными и большими людьми. Наместник великого князя князь Ярослав Владимирович с посадниками составил грамоту, как кажется, определявшую работу смердов. Грамота эта не понравилась черным людям. Они взволновались, убили одного посадника, на лиц, убежавших от народной злобы, написали мертвую грамоту, т. е. осуждавшую их на смерть, опечатали дворы и имущества своих противников, а несколько человек посадили в тюрьму.
Иван Васильевич, по жалобе больших людей и своего наместника, рассердился за такое самовольство, приказал немедленно уничтожить постановления веча, состоявшего из черных людей, и всем велел просить прощения у наместника. Черные люди не поверили, что действительно такое решение дал великий князь, и отправили к нему посольство со своей стороны.
Иван Васильевич не хотел слушать никаких объяснений, требовал, чтобы псковские черные люди немедленно исполнили его волю и просили прощения у наместника. Псковичи сделали все угодное князю, а потом послали в Москву просить у него прощения.
Дело это тянулось целых два года и стоило Пскову до тысячи рублей. Таким образом, Иван давал чувствовать псковичам, как разорительно для них ослушиваться распоряжений московских наместников. После того – псковичи приносили жалобы на великокняжеского наместника и на наместников последнего, которых тот рассадил по пригородам и волостям. Жалоб этих было такое множество, что, по словам летописца, и счесть их было невозможно. Иван Васильевич не принял этих жалоб, а сказал, что пошлет бояр разузнать обо всем. Великокняжеский наместник вслед за тем умер от мора, свирепствовавшего во Пскове, и дело это прекратилось само собою; но с тех пор великий князь назначал и сменял наместников уже не по просьбе