Он так и не окончил старшую школу, но получил работу секретарем в суде, а затем надсмотрщиком и счетоводом в сахарной компании «Уайлуку». На заработанные деньги он отучился на правовом факультете Колумбийского университета. Потом Тёрстон вернулся на Гавайи и вместе с другом, Уильямом Смитом, взялся за юридическую практику. Вскоре Тёрстон возглавил заговор против гавайской монархии. Он настолько проникся мыслью, что лишь белые способны успешно править островами, что считал это тоже проявлением патриотизма.
В начале 1892 года Тёрстон основал «Клуб захвата», поставивший целью присоединение Гавайев к Соединенным Штатам. На первом собрании Тёрстона избрали председателем. Вскоре он убедил сообщников, что ему необходимо отправиться в Вашингтон и заручиться там поддержкой. Тёрстон захватил с собой рекомендательное письмо от Джона Л. Стивенса, представителя американского Госдепа в Гонолулу, и так убедительно изложил причины для аннексии министру Военно-морских сил США Бенджамину Трэйси, что тот отвел его в Белый дом для встречи с президентом Бенджамином Гаррисоном.
«Мистер Трэйси велел подождать у двери, пока он говорит с президентом. Примерно через полчаса министр появился, и мы вышли наружу. Там он сказал: „Я передал президенту все, что вы мне поведали. Могу сообщить следующее. Президент считает, что ему не обязательно вас принимать, однако он уполномочил меня вас уведомить, что если обстановка на Гавайях вынудит действовать так, как вы намереваетесь, и вы прибудете в Вашингтон с предложением об аннексии, то оно найдет здесь полную поддержку“. Именно это я и хотел услышать».
Тёрстон привез домой известия, которых с нетерпением ждали товарищи: США на их стороне. Стивенс удивлен не был. Прежде чем покинуть Вашингтон и занять пост министра, он подробно обсудил вопрос аннексии с Госсекретарем Джеймсом Блейном, который горячо поддерживал идею. Командующий военно-морским флотом США в Гонолулу Феликс Маккёрли заверил Стивенса, что моряки исполнят любой приказ. Таким образом, Стивенс удостоверился, что и Госдепартамент, и военно-морской флот дают ему полную свободу действий, дабы свергнуть гавайскую монархию.
Спустя несколько месяцев после возвращения в Гонолулу Тёрстон получил необычайное письмо от своего представителя в Вашингтоне Арчибальда Хопкинса, судебного секретаря с отличными связями. Он сообщал, что кабинет Гаррисона хочет предложить королеве взятку. «Я уполномочен донести до вас информацию, – писал Хопкинс, – что правительство Соединенных Штатов заплатит королеве Лилиуокалани и ее приближенным двести