С тех пор каждый год 26 августа в память о дне, когда первопрестольная была спасена от Тамерлана, в Сретенский монастырь шел крестный ход из Успенского собора. Во времена написания «Обозрения Москвы» было еще два памятных крестных хода. 21 мая в обитель отправлялся крестный ход, заповеданный великим князем Василием Ивановичем после «сохранения безвредно столицы при облежании ее крымским ханом Магмет-Гиреем». А 23 июня москвичи вспоминали 1480 год – день окончательного освобождения от татарского ига (этот крестный ход был установлен Иваном III).
Внутренне устройство Сретенского монастыря «Обозрение Москвы» описывает так:
«Церквей внутри ограды, отдельно построенных, три.
1. Соборная церковь во имя Божией Матери, Сретения на сем месте иконы Ее, из Владимира принесенной. Здание довольно высокое, о пяти главах, готической архитектуры.
2. Николая Чудотворца с приделами: один во имя Всех Святых, другой – Св. Димитрия, митрополита Ростовского. Сия церковь поставлена вдоль Сретенской улицы и не имеет никаких архитектурных украшений.
3. Преподобной Марии Египетской, внутри монастырской ограды. Низменная, одноглавая, в которой встречена была чудотворная икона Владимирская. Над святыми воротами колокольня осьмиугольная, невысокая, с полуколоннами. С трех сторон находятся игуменские и братские кельи».
Сретенская церковь, вначале деревянная, неоднократно перестраивалась. В 1471 году Иван III велел псковским мастерам сделать ее каменной. Оставшись недовольным возведенным храмом, царь приказал его уничтожить. В 1482 году вновь начались строительные работы – уже под руководством известного итальянского зодчего Аристотеля Фиораванти. Еще через два года здание было готово.
Сретенский монастырь стал средоточием русской духовности и в последующие века не раз участвовал в знаменательных для державы событиях. Так, 29 октября 1552 года пред святыми вратами монастыря встречен был всенародно покоритель Казанского ханства Иван IV Грозный. В 1700 году думный дьяк Емельян Украинцев, русский посланник в Царь-граде, привез в обитель частицу мощей преподобной Марии Египетской (с грамотою иерусалимского патриарха Досифея о подлинности святыни).
В 1812 году в монастырь вновь была возращена святая икона Владимирской Божией Матери. Московский викарий Августин, спасая святой образ, удалился с ним во Владимир, а после изгнания захватчиков из Москвы возвратил его в обитель и поставил в соборной церкви. 12 декабря 1812 года перед ликом Божией Матери было воспето многолетие императору Александру I. Москвичи молились об окончательном изгнании неприятеля – французских орд с земли русской.
В московских межевых книгах 1762 и 1768 годов сохранились наиболее древние сведения об участке, на котором был построена Шереметевская больница. «Огородную землю, что за Сретенскими воротами» первый царь из династии Романовых подарил своему двоюродному брату – князю Ивану Борисовичу Черкасскому. По имени владельца