К сожалению, жизнь состоит не только из каникул и охоты. В 1917 году Кларенс и Грейс настаивали на том, чтобы Эрнест продолжил обучение в Оберлине, штат Огайо, как того требовала семейная традиция. Но Хемингуэй решительно отказался и сообщил родителям о своем желании стать журналистом. Устав спорить с сыном, Кларенс через своего брата Тайлера нашел ему место в «Канзас-Сити Стар», одной из лучших газет в Соединенных Штатах.
В поезде на Канзас-Сити, 15 октября 1917 года, Хемингуэй, вероятно, еще не понимал, что страсть к путешествиям уже взяла его за горло. Перед ним открывался мир, весьма далекий от убогости Оук-Парка: в Канзас-Сити «преступления процветали, и вершился самосуд». Это был мир насилия, проституции и алкоголя, наркотиков и убийств; это был мир грязных делишек и мошенничества всех разновидностей; мир, который говорил на языке улиц, на живом и образном языке, который Хемингуэй освоил очень даже быстро.
Первоначально поселившись у своей тетки, Эрнест сразу же выдал новый квартал за «достаточно суровый» пансион – чтобы успокоить родителей. На самом же деле он проводил свои дни в дымной атмосфере редакционной комнаты «Стар», где постоянно раздавались звонки телефонов и стоял треск пишущих машинок. Его взяли на испытательный срок, и Эрнест сразу же приспособился к основным правилам «Стар», изложенным в «стилистической библии» основателем газеты Уильямом Рокхиллом Нельсоном: «Используйте короткие фразы. Параграфы тоже должны быть короткими. Английский язык должен быть энергичным. Будьте позитивны, а не негативны». Это – в теории. Практику же Эрнест познал с Лайонелом Моисом, звездой редакции. Это с ним и с другом Тедом Брамбеком он бродил по задворкам и учился слушать чужие рассказы в бильярдных и больничных коридорах. Именно в это время Хемингуэй начал чувствовать некоторую симпатию к миру темных личностей. Он был так далек от лицейского мирка Оук-Парка, и эта жизнь, полная гангстеров, чернокожих и барменов, очень возбуждала любопытство молодого репортера. Этот вкус он сохранит на всю жизнь, часто связывая себя искренней дружбой с буфетчиками, посыльными из отелей и кубинскими торговцами.
Хотя Хемингуэй всегда мог постоять за себя, романтизм его прозы, конечно же, связан с его энергией в журналистике. Подозрительный