Консервативное образование тех лет дало юноше только первоначальные технические навыки, существенно не повлияв на его художественную индивидуальность. Проучившись неполных четыре года, Лев принял участие в конкурсе на получение серебряной медали. В своей работе «Богоматерь, оплакивающая Христа» он изобразил мать Иисуса старой измученной женщиной с покрасневшими от слез глазами, а остальные персонажи наделил явно выраженными еврейскими чертами. Такая трактовка для жюри была просто немыслима. Полотно перечеркнули крест-накрест. Юный художник был вынужден покинуть академию под предлогом прогрессирующей близорукости.
Это был трудный период в жизни юноши. Как художник он еще не сложился, а ему приходилось искать заработок, чтобы помочь семье после смерти отца (часть расходов взял на себя дед). Спасало Льва только то, что еще во время учебы он начал сотрудничать с мастерской учебных пособий А.Н. Канаева и оформлять дешевые детские книги. Это не приносило ему творческого удовлетворения. Графические работы он еще долгое время подписывал своей фамилией Розенберг, хотя под первыми живописными пробами уже ставил псевдоним Бакст, сократив фамилию бабушки по матери (Бакстер).
В 1890 г. Лев знакомится с братьями Альбертом и Александром Бенуа. Они вводят его в кружок творческой молодежи (К. Сомов, В. Курок, Д. Философов, С. Дягилев, А. Нурок), который впоследствии (1898 г.) перерастет в объединение «Мир искусства». Старший по возрасту, но не получивший разностороннего образования Бакст благодаря своей внутренней интеллигентности не чувствовал себя чужим среди юных интеллектуалов. В их среде он формировал свои взгляды и художественное восприятие.
В 1891 г. Лев впервые побывал за границей, где знакомился с достижениями живописи в музеях Германии, Бельгии, Франции и Испании. Затем (1893-1896 гг.) занимался в парижских студиях Ж.-Л. Жерома, Р. Жюльена и А. Эдельфельта. И хотя в творческой манере Бакст часто наследовал стиль других художников, вскоре он приобрел известность как интересный акварелист и талантливый портретист. Художник часто жаловался, что вынужден выполнять неинтересные заказы только ради материального благополучия (копия с портрета царя – поездка в Испанию; заказ Военно-морского министерства – обучение в Париже; преподавал рисование детям великого князя Владимира и писал портреты всего его семейства).
Мастерство и изысканный вкус Бакста проявились в портретных работах, пейзажах и графике. К лучшим достижениям в жанре портрета относятся ранние: «Уриэль Акоста» (1892 г.), «Голова араба» (1893 г.), «Молодой дагомеец» (1895 г.). Но особенно удаются художнику портреты друзей. Острота видения людей позволяет ему в образованном, веселом, остроумном В.Ф. Нувеле (1895 г.) одновременно показать «паршивого сноба» и позера. Словно «черный жук, завалившийся в глубокое кресло», изображен погруженный в чтение А.Н. Бенуа (1898 г.). Трагически звучит контрастный графический «Портрет И.И. Левитана» (1899 г.). Какая