Командование армией было доверено Дмитрию Ивановичу Шуйскому, одному из самых бездарных московских воевод. Войско двинулось к Брянску, где простояло около трех недель. Брянское стояние надоело Борису, и Шуйский был заменен на князя Федора Ивановича Мстиславского, столь же знатного и бестолкового воеводу.
18 декабря армия Мстиславского подошла к Новгороду-Северскому и простояла в полном бездействии три дня. Воспользовавшись этим, солдаты Мнишка напали на татарский отряд из состава сторожевого полка и разгромили его.
20 декабря противники выстроились на поле друг против друга, но до сражения дело не дошло, обошлось все мелкими стычками. Лжедмитрий старался оттянуть начало решительной битвы переговорами, и это ему удавалось, так как Мстиславский тоже не торопился, он ждал подкреплений, хотя у Мстиславского было от 40 до 50 тысяч человек, а у самозванца – не более 15 тысяч.
21 декабря Лжедмитрий атаковал царское войско. Сражение началось стремительной атакой польских гусар на правом фланге войск Мстиславского. Полк правой руки, не получив помощи от других полков, в беспорядке отступил. Одна из польских гусарских рот, следуя за отступающими, неожиданно оказалась в расположении большого полка около ставки Мстиславского. Там стоял большой золотой стяг, укрепленный на нескольких повозках. Гусары подрубили древко, захватили стяг, сбросили с коня Мстиславского, ранив его при этом в голову. На выручку воеводе кинулись русские дворяне и стрельцы. Часть гусар была убита, остальные, во главе с капитаном Домарацким, взяты в плен. После ранения Мстиславского командование русским войском взяли на себя воеводы Д. И. Шуйский, В. В. Голицын и А. А. Телятевский. Но они не сумели использовать свое численное преимущество и отдали приказ войску отойти.
Лжедмитрий мог праздновать победу. По польским источникам, поляки потеряли убитыми около 120 человек, а русские – до 4 тысяч человек. Хвастливые поляки приписали успех исключительно себе. Они, видимо, в число убитых не включили казаков и русских сторонников самозванца.
После сражения «рыцарство» потребовало у Лжедмитрия денег. Царское войско отступило в полном порядке, и трофеев практически не было. В Северской земле все, что можно было разграбить, ляхи давно уже разграбили. Пуще всего бесчинствовала рота капитана Фредрова. Выборные из этой роты пришли к самозванцу и заявили: «Дай только нам, а другим не давай: другие смотрят на нас и останутся, если мы останемся». Лжедмитрий