Боярскому сыну оставалось лишь одно поприще, на котором можно было достичь высот: книжное учение. Ростов являлся одной из духовных столиц Северо-Восточной Руси, сохранившей многое из домонгольской поры. При архиерейском дворе в стенах монастыря Григория Богослова находилось учрежденное за век до того училище, своеобразная духовная академия того времени. Из его стен позднее выйдут такие высокообразованные подвижники, как писатель Епифаний Премудрый (автор жития Сергия Радонежского) и Стефан Пермский. Монастырь и училище имели богатую библиотеку, здешняя братия славилась церковным пением на греческом. Возможно, именно здесь Стефан обучился этому языку, а также богословским премудростям, что позволило ему позже войти в круг высшего московского духовенства» (Н.Иртенина. Стефан, брат Сергия).
Около 1328 года обедневшая семья преподобного Стефана переселилась из Ростова в Радонеж. Незадолго до смерти его родители, Кирилл и Мария, приняли схиму в Покровском Хотьковом монастыре, неподалеку от Радонежа – древнейшей подмосковной обители, которая состояла тогда из мужской и женской частей. Здесь же постригся в монахи и сам Стефан. Его жена Анна рано умерла, оставив ему двоих сыновей – Климента и Иоанна, и эта смерть стала поворотным событием в жизни Стефана – он решил отречься от всего мирского.
После смерти родителей к нему в обитель пришел младший брат Варфоломей, которому в будущем суждено было стать великим святым Сергием Радонежским, и призвал к невиданному в те времена на Руси духовному подвигу – пустынножительству. Стефан согласился, ушел из монастыря, и братья поселились в десяти верстах от Радонежа, в глухом лесу на горе Маковец у речки Кончуры.
«Они исходили много лесов и, наконец, пришли в одно пустынное место в чаще леса, где был источник воды. Братья обошли то место и полюбили его, ибо Бог направлял их. Помолившись, они начали своими руками рубить лес и на своих плечах приносили бревна на выбранное место. Сначала братья сделали себе хижину для ночлега, с чуланом, и устроили над ней крышу, потом построили келию, огородили место для небольшой церковки и срубили ее. Когда была завершена постройка церкви и пришло время освящать ее, блаженный юноша сказал Стефану: “Поскольку ты мой старший брат по рождению и по плоти, но более по духу, мне следует слушаться тебя, как отца. Сейчас мне не с кем советоваться обо всем, кроме тебя. Усердно молю тебя ответить на мой вопрос: вот, церковь уже поставлена и закончена, пришло время освящать ее; скажи мне, в день какого святого будет престольный праздник нашей церкви, во имя какого святого освящать ее?”» (Преподобный Епифаний Премудрый. Житие преподобного Сергия).
Именно Стефан предложил, отвечая на вопрос брата, освятить новый храм во имя Пресвятой Троицы – ему обязана своим наименованием будущая великая Троице-Сергиева лавра. Так в 1337 году было