Примерно в то же время Лео пробовался на роль в фильме «Аутсайдеры» – телевизионном ремейке культового фильма 1983 года режиссера Фрэнсиса Форда Копполы, благодаря которому взошли звезды Роба Лоу Эмилио Эстевеза, Мэтта Диллона, Тома Круза, Патрика Суэйзи, Ральфа Маккио и С. Томаса Хауэлла. Вслед за успехом фильма с участием новой звездной «команды хулиганов» решили сделать сериал, а Коппола выступил в роли исполнительного продюсера. Однако вскоре сериал закрыли, а роль Леонардо оказалась и вовсе крошечной (он ненадолго появился на экране в роли «юного парня» в одной серии). Но все же это означало, что его актерская карьера развивается.
В дневной мыльной опере «Санта-Барбара» ему досталась роль посущественнее и посложнее. Здесь он играл Мейсона Кэпвелла, подростка-алкоголика, и появился в целых пяти сериях. Перейдя от случайных маленьких ролей к полноценной сюжетной линии успешного сериала, молодой Лео наконец понял, что значит быть актером. Так как ему было всего пятнадцать лет, он приходил на съемочную площадку на полдня, однако и это требовало немалых сил, к тому же он должен был знать сценарий всей серии. Он отрастил свою впоследствии ставшую знаменитой светлую челку и мог бросить такой взгляд в камеру, что становилось ясно: этот юный актер еще себя покажет. Из ранних ролей именно эта больше всего способствовала его карьере. Она была эмоционально сложной и трудной для актера, который никогда даже не учился драматическому искусству. Но Леонардо блестяще справился с задачей и стал с нетерпением ожидать следующей возможности проявить себя.
Долго ждать не пришлось. Коротая время в промежутке между ролями, он сыграл в одной серии популярного ситкома «Розанна», но вскоре его взяли в очередной ремейк, на этот раз знаменитого фильма «Родители». Фильм Рона Говарда 1989 года со Стивом Мартином и Дайан Уист неожиданно стал хитом, и на канале NBC решили сыграть на этой удаче, сняв одноименный сериал с теми же персонажами. Главную роль – Джила Бакмена – сыграл Эд Бегли-младший. К сожалению, сериал не пользовался большим успехом у зрителей, хотя актерский состав того, несомненно, заслуживал. Леонардо сыграл во всех двенадцати часовых сериях; ему опять досталась роль трудного подростка – Гарри Бакмена, которого в фильме 1989 года играл Хоакин Феникс. Говорят, Ди Каприо изучал игру Феникса, словно тот был Лоуренсом Оливье в роли Ричарда III, и это упорство не прошло даром: роль досталась ему. Однако в декабре 1990 года сериал закрыли. Только Леонардо настроился на постоянную работу, как ему снова пришлось искать что-то новое.
Однако он недолго пробыл безработным: его ждал следующий существенный прорыв на телевидении. Ситком «Проблемы роста» о жизни богатой семьи с Лонг-Айленда не сходил с экранов с 1985 года. Одним из звезд сериала был Кирк Кэмерон – он играл трудного подростка Майка Сивера. В 1992 году продюсеры решили, что Кирк слишком вырос и больше не производит должного впечатления на юных поклонниц сериала, поэтому начался поиск