Выстраданные и поэтичные мемуары Кэрролла впервые увидели свет в шестидесятых, когда отрывки из книги начали появляться в «Пэрис Ревью» и крупных нью-йоркских литературных журналах. Тогда Кэрроллу не было еще и двадцати. В свободное от наркотиков и баскетбола время он зависал в Гринвич-Виллидж с поэтами с улицы Сент-Маркс-Плейс. Он познакомился с Алленом Гинзбергом и Грегори Корсо, но Рэндалл Джаррелл нравился ему куда больше битников. В восьмидесятых он увлекся рок-музыкой и записал альбом «Мальчик-католик» – лаконичный рок-н-ролл с проникновенными стихами. Одна из песен называлась «Люди, которых больше нет». Кэрролл был больше панком, чем хиппи, и на какое-то время стал Лу Ридом панковского движения, поэтому у последователей его творчество всегда считалось культовым.
Кальверт сравнивал книгу Кэрролла с «Над пропастью во ржи», как если бы вместе со знаменитым Дж. Д. Сэлинджером ее написал Уильям С. Берроуз. В любом случае, для дебютной картины проект был довольно амбициозный. Прежде Кальверт снимал видеоклипы для Уилла Смита, Синди Лаупер, Марки Марка и «Фанки Банч». Сценарист Брайан Голубофф также впервые работал в кино. Но недостаток опыта был не единственным, что роднило Кальверта и Голубоффа: оба были фанатами Кэрролла и не скрывали этого.
«Я еще лет в четырнадцать ходил за Джимом по пятам в Виллидж», – вспоминал Голубофф. Кальверт прочел «Дневники баскетболиста» в восемнадцать, после чего «их по очереди прочли все мои знакомые». Хотя, в отличие от Кэрролла, Кальверт был равнодушен к баскетболу и никогда не увлекался им, он признается, что баловался наркотиками, что помогло ему лучше понять эмоции писателя. Он раздобыл четыре миллиона на проект, и перед ним встала следующая задача – найти подходящего актера на роль Кэрролла.
Леонардо Ди Каприо играл в баскетбол так себе и был не слишком похож на Кэрролла, но эта роль подходила ему идеально по многим причинам. Когда для фильма нашлись спонсоры, он достиг совершеннолетия и мог играть наркомана, а кроме того, накопил достаточный опыт, чтобы безупречно отобразить терзания измученной души. Лео всегда сторонился наркотиков. Ему была противна сама мысль о них, но, когда ему предложили роль, его пленил герой Кэрролла. «Книга очень жесткая, – рассказывал он, – мне нравится, что герой так подробно все описывает, создает свой собственный мир. Я тоже часто этим занимаюсь. Мне нравятся молодые персонажи, реальные персонажи, которые жили иначе, чем основная масса. Взяться за роль этого парня, который пробовал все и сразу, жил на полную катушку, да, это было круто». Что касается экспериментов с наркотиками, в интервью с журналистом-фрилансером Риком Марином, взятом во время съемок «Дневников баскетболиста», Лео сказал: «По сравнению с этим парнем (Кэрроллом), я чист как стеклышко, до абсурда. Клянусь, я не употребляю наркотики. В моей жизни есть один наркотик – игра.