На следующий год Лев вновь был принят в училище и быстро восстановил свое первенство в классе. Но его мятежная натура не была полностью укрощена. В пятом классе ленивый и плохо знающий свой предмет учитель литературы по имени Антон Гамов постоянно затягивал с проверкой домашнего задания учеников. Лев и его одноклассники, возмутившись, отказались писать новые сочинения и потребовали от учителя выполнять свои обязанности. За такую дерзость мальчики были наказаны, но в остальном остались на хорошем счету. Гамов не канул в Лету. В 1904 г. в Одессе у него родился сын – Георгий Гамов. Он изучал физику в Санкт-Петербурге, а в 1930-е гг. сбежал из СССР в Западную Европу. Затем он перебрался в США, где стал всемирно признанным физиком-теоретиком, прославившимся своими работами по космологии и квантовой физике, а также научно-популярными книгами, рассчитанными на широкого читателя.
Взросление в утонченной и интеллектуально насыщенной атмосфере Одессы привело Льва к конфликтам с отцом. Приезжая назад в деревню на каникулы, Лев чувствовал отчуждение, как если бы «между мною и тем, с чем было связано мое детство, встало стеной нечто новое». Давид Бронштейн бывал очень жестким. Троцкий рассказывал Максу Истмену, что у соседей он «пользовался уважением, смешанным с изрядной долей страха». Наблюдая за тем, как отец спорит с крестьянами на мельнице о зерне и деньгах, Лев понял, что тот, нисколько не стесняясь, думает только о собственной выгоде.
Временами Лев чувствовал, что происходит какая-то несправедливость, и переживал, что его отец пользуется тяжелым положением тех, кто беднее его. Лев был чуток ко всевозможным мелким обидам: когда отец слишком скупо платил носильщику, который нес их багаж, когда рабочие на хуторе получали причитающиеся им деньги, «но условия договора истолковывались… жестко». Однажды на принадлежавшее отцу пшеничное поле зашла чужая корова. Давид Бронштейн оставил животное у себя и клялся не возвращать его, пока владелец не покроет убытки. Крестьянин протестовал, умолял, сжимая в руке картуз; в его глазах стояли слезы, «он согнулся в поклоне, как старушка, которая молит о милостыне». Лев разрыдался от горя, потрясенный унижением крестьянина и неумолимостью отца. Он успокоился только тогда, когда родители заверили его, что корову вернули, а с владельца не взяли никакого штрафа. Троцкий начал замечать социальную и экономическую напряженность, возникавшую между его состоятельным отцом, с одной стороны, и работниками и крестьянами – с другой, которые зависели от него в добывании средств к существованию. Лев обнаружил, что испытывает к ним сочувствие, и стал ощущать неловкость от образа жизни