Біографи на стосунки Едгара По з містером Алленом радо наклали сформовану романтизмом модель відносин митця і суспільства, згідно якої він апріорно визнавався жертвою соціуму, чужого красі, свободі духу й мистецтву. Водночас вони наводять факти, які свідчать не на користь і По, – від його запального характеру до зловживання алкоголем, яке за ним спостерігалося з часу навчання в університеті. «Красивий, сміливий, дивний і зухвалий», – характеризує юного По його палкий шанувальник Валерій Брюсов у біографічному нарисі про нього. Подальший плин життя Едгара По також відповідав романтичним уявленням про долю «справжнього» митця: він потерпав від нестатків і нерозуміння публіки, тяжко боровся за визнання, пережив втрату коханої, зустрів передчасну смерть.
Достовірних даних про те, чим займався По між 1827 і 1829 рр. не маємо. Вважається, що після сварки з батьком він їде до Бостона, проте, не в змозі заробляти на життя, записується до армії, де служить в артилерії. Того самого року виходить друком – лише у сорока екземплярах – його перша поетична збірочка «Тамерлан та інші поезії Бостонця», видана анонімно. До неї увійшли вірші 1821–1822 рр., написані не без помітного впливу Байрона. 1829 р. По розриває армійський контракт і повертається до Ричмонда, лише на тиждень спізнившись на похорон місіс Аллен. Невдовзі по тому він подався до Балтимора, ймовірно, щоб віднайти своїх кревних родичів. Там По видав другу книжку поезій «Аль-Аарааф, Тамерлан і дрібні поезії», підписану вже власним іменем; окрім Байронового, у ній відзначають вплив надзвичайно тоді популярного ірландського поета Томаса Мура. Як і перша, вона пройшла повз увагу читачів і критиків, але По включатиме деякі з «дрібних поезій» з неї і до пізніших своїх видань. Востаннє По отримав від містера Аллена допомогу, коли влітку 1830 р. вступив до Військової академії у Вест-Пойнті, звідки його відрахували за порушення дисципліни менше, ніж за рік навчання – до чого він сам доклав чимало зусиль, порушуючи усі приписи її статуту. А наступного 1831 р. він у Нью-Йорку на гроші, зібрані однокашниками з Вест-Пойнту, видає третю збірку віршів «Поезії», куди увійшло лише 11 творів – кілька вже відомих і кілька нових. З комерційної точки зору збірка також провалилася, та вважається, що саме вона засвідчила народження великого поета.
Виключення з Вест-Пойнту означало остаточний розрив з містером Алленом, а заразом і зі статусом спадкоємця чи не найзаможнішої людини штату. Двадцятилітній По залишився сам на сам із життям, – з амбітними планами, породженими вірою у власний талант, і без копійки в кишенях. На додачу він мав опікуватися віднайденою у Балтиморі родиною – тіткою по батьку Марією Клемм і її донькою Вірджинією, яка згодом стане його дружиною.
1831–1836 рр. – ще один «темний» період життя По. Вважається, що якийсь час він живе у домі своєї тітки в Балтиморі, поринувши в літературну працю. Тут треба сказати, що По не мав іншого джерела доходів, окрім літератури, й був одним із перших американців, що наважилися стати професійними письменниками (в Англії вони з’явилися набагато раніше, ще у ХVІІІ ст.). Жилося першопрохідцям цієї професії нелегко, вони мусили багато працювати, бо гонорари були низькими. Але заробляти на життя письменникові в Америці було складно ще й тому, що американські видавці воліли взагалі не платити за твори, які їм пропонували вітчизняні літератори, адже, за відсутності закону про міжнародне авторське право, могли безкоштовно передруковувати ті, що вже вийшли в Англії. Час від часу По обіймав посаду редактора у тому чи іншому журналі, що означало більш-менш стабільний заробіток і ширші можливості для друку власних творів, але це забирало багато часу й сил. Він мріяв про власний журнал з високими естетичними стандартами, який так і лишився мрією.
Після комерційної невдачі з третьою поетичною збіркою По береться за написання прози – і не намарно: оповідання швидко зробили його ім’я відомим. Перші п’ять з них По друкує 1832 р. анонімно і безкоштовно в одному з філадельфійських журналів, а вже наступного року «Рукопис, знайдений у пляшці» отримує нагороду на конкурсі в Балтиморі. Спогад одного із суддів конкурсу може бути поширений на всю новелістику письменника: «Тут не було ані граматичних помилок, ані невдалого словосполучення, ані хибно поставленого розділового знака, ані затертих загальних місць, ані […] кволої думки. Логіка й уява поєднувались у рідкісній співрозмірності. Часом автор створював в уяві свій власний світ і потім записував його – світ такий чарівно-чіткий, що в ту хвилину, здавалося,